基团间相互影响.pptVIP

* 基团间的相互影响 CH3CH2—OH —OH A B 假设只有0.01mol/L的NaOH、酚酞 结论：因为____对____的影响，苯酚羟基上的H原子比较活泼。 不显酸性 显酸性 【猜猜我是谁】 　　　O 　　　|| CH3—C —OH CH3CH2—OH —OH NaHCO3 X X √ 如何证明？ Na2CO3 寻找参照物 X √无气泡 √有气泡 二迁 　　　O 　　　|| CH3—C —OH CH3CH2—OH —OH CH2=CH—OH 不稳定 发生重排 CH3CHO 三迁 拓展视野 CH3CH2—OH —OH Na 放出氢气 放出氢气 （慢） （快） 　　　O 　　　|| CH3—C —OH 放出氢气 （非常激烈） 官能团→性质 学科借鉴 1 2 3 4 完成下列反应的化学方程式 — Br + HBr + Br2 FeBr3 + 3Br2 OH ｜ ↓+ 3HBr OH ｜ ｜ Br —Br Br— 思考与交流： 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较 苯酚 苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为____对____的影响，使苯环 邻对位上的氢原子更活泼 CH2CH3 难以去氢 C-H键稳定吗？ CH3CH2OH _____对______的影响 －OH 乙基 CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ 完成下列反应的化学方程式 CH3CH2OH+O2 催化剂 △ 交流与讨论 H 基团间的相互影响 完成下列反应的化学方程式 — NO2 + H2O + HNO3 浓硫酸 60℃ | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3H2O CH3 | + 3HNO3 浓硫酸 100℃ —CH3 高锰酸钾的 酸性溶液 高锰酸钾的 酸性溶液 —COOH 高锰酸钾的 酸性溶液 H—CH3 溶液不褪色 褪色 溶液不褪色 废水中苯酚含量的测定 苯酚的紫外光吸收谱图 苯的吸收光波在254nm 应用生活 270 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ） ①苯酚与钠的反应 ② ③ A. ①③ B. ② C. ②③ D. 全部 B 思考与交流： 2.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( ) A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应。 C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应。 D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤原子取代。 B 3.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是 （ ） A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼。 B 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼。 C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。 D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼。 C *