卤代烃-有机化学.PDF

第一部分 单元复习 卤代烃 1 学习要求和目标 1.了解卤代烃的分类及其结构特点。 2.了解卤代烃的普通命名法，熟练掌握卤代烃的系统命名法。 3.掌握卤代烃的化学性质；卤代烃的亲核取代反应 （被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取 代）；与硝酸银的反应；消除 （脱HX）反应；与金属作用 （格氏试剂的生成和金属锂化物的 生成）。熟练掌握用Saytzeff 规则判断消除反应的主要产物。 4.理解亲核取代反应历程 （S 1 和S 2）和β–消除反应历程 （E1 和E2）；掌握S 1、S 2、 N N N N E1、E2 反应历程的特点，反应条件，反应活性及影响因素；了解S 1、S 2 反应的立体化学 N N 特征。 5.掌握伯、仲、叔卤代烷烃及烯丙型、乙烯型卤代烯烃的化学活性差异及其应用。 2 重点和难点 重点：卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 难点：亲核取代反应和消除反应的机理，亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 3 知识点内容提要 3.1 卤代烃的分类和命名 根据烃基的不同，将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃；按卤素直接连接的碳原 子不同，可以将卤代烃分为：伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃，分别以1ºRX、2ºR CHX、3ºR CX 2 3 表示；根据卤代烃分子中卤原子数目不同，卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。 卤代烃的系统命名通常是将卤原子作为取代基，按烃的命名原则进行命名。 卤代烷烃的命名是选择含有卤原子的最长碳链作主链，将卤原子及其他支链作为取代基， 按 “最低序列”原则对主链编号，命名时将取代基按 “次序规则”命名，较优基团后列出。 卤代烯烃和卤代芳烃分别以烯烃和芳烃为母体，按烯烃和芳烃的命名原则进行命名。 3.2 卤代烃的结构特点 在卤代烃分子中由于卤原子的电负性大于碳原子的电负性，使 — 键成键电子云偏向 C X 卤原子，所以碳卤键是极性共价键，易断裂，使卤原子容易被一些亲核试剂取代。另外受卤 原子吸电子的诱导效应的影响，使β–碳氢键的极性增大，β–氢原子的酸性增强，易受碱进攻 而引起 碳氢键的断裂，发生脱卤代氢的消除反应。 β– 第一部分 单元复习 H δ+ δ- R C C X β α 碱进攻 ，引起消除反应 H 亲核试剂进攻 ，引起亲核取代反应 3.3 卤代烃的化学性质 1.亲核取代反应 H O 2 NaOH R OH 此反应可用于制备醇。 NaOR 醇 R O R H O/H+ 2 RCOOH 醇 此反应可用于制备多一个 R X + NaCN R CN H /Ni 碳原子的羧酸及胺。 2 RCH NH 醇