新型单羰基姜黄素类似物的合成及抗肿瘤活性研究-华南师范大学学报.PDF

华南师范大学学报 （自然科学版） ２０１４年５月 ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＳＯＵＴＨＣＨＩＮＡＮＯＲＭＡＬＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ 第４６卷第３期 　　　　　　　　　　　 Ｍａｙ２０１４ 　　　　　　　　　　　 （ＮＡＴＵＲＡＬＳＣＩＥＮＣＥＥＤＩＴＩＯＮ） 　Ｖｏｌ．４６　Ｎｏ．３ 文章编号：１０００－５４６３（２０１４）０３－００８２－０５ 新型单羰基姜黄素类似物的合成及抗肿瘤活性研究 １ １ ２ ２ ２ ２ 周代营 ，田宇光 ，杜志云 ，赵肃清 ，郑　希 ，张　 （１．广东食品药品职业学院，广州５１０５２０；２．广东工业大学，广州５１０００６） 摘要：采用氮烷基化、羟基保护、醛酮缩合的三步反应合成了８个新型单羰基姜黄素类似物，结构经质谱、核磁共振氢 谱和核磁共振碳谱等手段进行确认．并采用ＭＴＴ染色法体外检测所合成的单羰基姜黄素类似物对肺癌细胞Ｈ１２９９、 结肠癌细胞ＨＴ２９、胰腺癌细胞ＢｘＰＣ３和前列腺癌细胞ＰＣ３的抗肿瘤活性．半数抑制浓度ＩＣ 值结果显示：所合成 ５０ 的８个姜黄素类似物对４种肿瘤细胞均有较强的抑制作用，其中化合物Ａ６半数抑制浓度ＩＣ 均在０６５ ｍｏｌ／Ｌ以 ５０ μ 下，抗癌活性比姜黄素提高４０倍以上． 关键词：单羰基姜黄素类似物；合成；抗肿瘤活性 中图分类号：０６２９　　　文献标志码：Ａ　　　ｄｏｉ：１０．６０５４／ｊ．ｊｓｃｎｕｎ．２０１４．０４．０１５ ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＡｎｔｉｔｕｍｏｒＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＭｏｎｏｃａｒｂｏｎｙｌＣｕｒｃｕｍｉｎＡｎａｌｏｇｕｅｓ １ １ ２ ２ ２ ２ ＺｈｏｕＤａｉｙｉｎｇ，ＴｉａｎＹｕｇｕａｎｇ，ＤｕＺｈｉｙｕｎ，ＺｈａｏＳｕｑｉｎｇ，ＺｈｅｎｇＸｉ，ＺｈａｎｇＫｕｎ （１．ＧｕａｎｇｄｏｎｇＦｏｏｄａｎｄＤｒｕｇＶｏｃａｔｉｏｎａｌＣｏｌｌｅｇｅ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ５１０５２０，Ｃｈｉｎａ；２．ＧｕａｎｇｄｏｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ５１０００６，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｅｉｇｈｔｍｏｎｏｃａｒｂｏｎｙｌｃｕｒｃｕｍｉｎａｎａｌｏｇｕｅｓｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙａｔｈｒｅｅｓｔｅｐｒｅａｃｔｉｏｎｏｆａｌｋｙｌａｔｉｏｎ，ｈｙｄｒｏｘ １ ｙｌｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄａｌｄｅｈｙｄｅｋｅｔｏｎｅｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ．ＴｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＨＮＭＲａｎｄＥＳＩＭＳｔｅｃｈ ｎｉｑｕｅｓ．ＡｌｌｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｅｖａｌｕａｔｅｄｆｏｒｔｈｅｉｒｅｆｆｅｃｔｓｏｎｃｕｌｔｕｒｅｄｐｒｏｓｔａｔｅｃａｎｃｅｒＰＣ３ｃｅｌｌｓ，ｐａｎｃｒｅａｓｃａｎｃｅｒ ＢｘＰＣ３ｃｅｌｌｓ，ｃｏｌｏｎｃａｎｃｅｒＨＴ２９ｃｅｌｌｓａｎｄｌｕｎｇｃａｎｃｅｒＨ１２９９ｃｅｌｌｓ．Ｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｅｘｈｉｂｉｔｅｄｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙｅｆｆｅｃｔｓ ｏｎｔｈｅｇｒｏｗｔｈｏｆｃｕｌｔｕｒｅｄＰＣ３，ＢｘＰＣ３，ＨＴ２９ａｎｄＨ１２９９ｃｅｌｌｓ．ＴｈｅＩＣ ｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄＡ６ｗａｓｌｏｗｅｒｔｈａｎ０．６５