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第二十章 脂类 Lipids 脂类化合物包括油脂和类脂，油脂是甘油和高级脂肪酸所形成的酯；类脂包括磷脂、糖脂、蜡、甾体化合物等，在物态及物理性质方面与油脂类似，因此称为类脂。 脂类化合物的共同特征是：难溶于水而易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚、氯仿等；具有酯的结构或成酯的可能；是维持生物体正常生命活动不可缺少的物质。 第一节 油脂 一、油脂的存在和用途 油脂广泛存在于自然界，是动植物体内的重要贮藏物质之一。在动物体内，油脂主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨髓中。在植物体内，油脂主要存在于果实和种子中。 二、油脂的结构、组成和命名 R=R’=R ’’ 单纯甘油酯 R≠R’≠R’’ 混合甘油酯 组成油脂的高级脂肪酸种类很多，目前己发现170多种，已鉴定结构的有50多种，这些脂肪酸在结构上有三个特点：①大多数为C12 ~ C22的直链脂肪酸（C16和C18的最多），②碳原子数几乎都是偶数，③有饱和、不饱和的，不饱和脂肪酸大多数是顺式异构体。 在上述几种不饱和脂肪酸中，亚油酸和亚麻酸是人体自身不能合成的，必须从食物中摄取。另外，能预防心血管疾病和促进大脑发育的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸在人体中的含量很少，且只集中在很少数组织中，而这两种不饱和脂肪酸在深海鱼油中含量较高。 命名： 甘油-α-某酸-β-某酸-α，-某酸酯 甘油三硬脂酸酯 三、油脂物理的性质 纯净的油脂是无色、无味、无臭的，但常因含有色素和其它杂质而有颜色和气味。油脂是弱极性化合物，不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮、乙醇等有机溶剂。由于油脂是混合物，所以没有固定的熔点，但各自有一定的熔点范围，如猪油为36～46℃。 四、油脂化学的性质 由于油脂分子结构中含有酯键和碳碳双键等官能团，所以，油脂可发生水解、加成、氧化、聚合等反应。 1．水解反应 ⑵加卤素 不饱和油脂，含有碳碳双键，可以与碘加成，根据碘的用量就可以知道油脂的不饱和度，在油脂工业中用碘值表示油脂的不饱和度，碘值是指100g油脂所能吸收碘的质量（单位：g）。 4．油脂的酸败 油脂长在长期贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用，会产生难闻的气味，这种变化叫油脂的酸败作用。 引起油脂酸败的主要原因是空气中的氧、水份以及细菌的作用，使油脂氧化分解产生低级的醛、酮、羧酸等，因而有特殊的气味。 5. 干化作用 第二节 类脂 一、磷脂 磷脂是含磷的类脂。是动植物细胞的一种重要成分。主要存在于植物的种子、动物的神经和脑组织、骨髓、心、肝、肾等器官以及蛋黄中。 分类：根据化学组成和结构，可分为甘油磷脂和神经磷脂。 结构特点：①有α-磷脂，β-磷脂两种，②在α-磷脂中，β-C是手性碳，有D-型和L-型，自然界的磷脂常为L-α-磷脂。 当含氮碱基为胆碱时为卵磷脂： 上述磷脂类结构上都有一个共同特点：分子中同时具有疏水基与亲水基。分子中羧酸部分的长碳链为疏水基，而偶极离子部分为亲水基。正是由于这种结构特点，使得磷脂类化合物在细胞膜中起着重要的生理作用。也正因为如此，它们既能溶于有机溶剂也能溶于水（形成胶体）。 二、蜡 蜡的主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇所形成的酯。 RCOOR’ 酸 C24~C36，醇 C16~C36 分类：动物蜡；植物蜡 例如： 棕榈蜡：棕榈科植物叶面上分泌的蜡，用于制造蜡纸、防水剂、光泽剂等。制造蜡烛时，若加入5%棕榈蜡，可防止蜡烛在夏季因软化而弯曲，主要成分为： C25H51COOC26H53 二十六酸二十六酯 C25H51COOC30H61 二十六酸三十酯 2. 神经磷脂（鞘磷脂） 神经磷脂的组成与甘油磷脂不同，神经磷脂中的醇不是甘油，而是神经氨基醇，高级脂肪酸通过酰胺键与神经氨基醇的氨基相连，磷酸以酯键与神经氨基醇及胆碱结合。 神经氨基醇（反式） 神经磷脂 第三节 萜类化合物 萜类和甾体化合物是相当重要的两类天然产物，其中很多具有重要的生物功能和显著的生理活性。从表面上看，这两类化合物在结构上几乎完全不同，但在生物体内都是经过一系列酶催化反应，由乙酸合成的，称之为 醋源化合物（A