2019年高考化学二轮专题复习配套技能强化专练（十六）有机化学基础 Word版含解析.docVIP

技能强化专练(十六)　有机化学基础 [授课提示：对应学生用书第129页] 1．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。 已知：化合物A、E、F互为同分异构体。 请回答： (1)下列说法不正确的是________。 A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐 (2)B＋C→D的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物G的结构简式是________________________________________________________________________。 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基； ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 解析：由X中官能团的相对位置可知甲苯硝化生成对硝基甲苯，被KMnO4氧化为。X中有肽键，可知B与C反应生成肽键，C的结构为O2NNH2，C中—NH2与B中—COOH反应生成D()。A、E互为同分异构体，由Y结构可知邻位硝基取代，E的结构为。F与A互为同分异构体，硝基化合物与氨基酸互为同分异构体，可知F的结构为，由F结构可推知G的结构为H2N—CHO(有肽键可知F中—COOH与G中—NH2反应，有—N===C结构，可知F中的—NH2与G中—C===O反应)。(4)A的结构为，除苯环外不饱和度为1，限制条件1可知有—CHO，另外还有一个N原子，1个氧原子，最多构成—NH2、—OH三个官能团，由苯环上有两种不同环境的氢原子，可知只能是对位结构，可以构成—CHO和—NHOH、—CHO和—ONH2、—OCHO和—NH2、—NHCHO和—OH四种结构。(5)合成，可知要引入—COOH和—NH2，—COOH可由苯环上烷基氧化获得，—NH2可以先引入—NO2，再还原。利用苯和乙烯加成反应获得苯乙烷()，如浓硝酸、浓硫酸的混酸反应在邻位引入硝基得，由于—NH2易被氧化，所以先氧化得，再利用Fe/HCl还原硝基得。 答案：(1)A (2) (3)H2NCHO (4) (5) 2．“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： (B) (C) 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)“心得安”的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8eq \o(――→,\s\up17(反应1))Xeq \o(――→,\s\up17(反应2))Yeq \o(――→,\s\up17(反应3))试剂b，反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是__________________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________________________________；由F生成一硝化产物的化学方程式为______________________________，该产物的名称是______________________。 解析：(1)由反应①可以看出，酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是Na2CO3；从转化关系 可以看出，反应②属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH===CH2，则含有的官能团是氯原子、碳碳双键。(2)由合成路线可知，反应③是碳碳双键转化为醚键，所以该反应属于氧化反应。(3)根据“心得安”的结构简式 可知，其分子式是C16H21O2