第十五章杂环化去合物3hr.pptVIP

原料的选择： d. 浓H2SO4 （2）喹啉衍生物的合成 NH2 NO2 浓H2SO4 + a. α,β-不饱和醛酮 b. 芳香伯胺 c. 芳香硝基化合物 （ArNH2） -C=C-C- O （氧化剂，Ar-结构与芳胺匹配） （催化剂） CH2=CH-C-CH3 CH3 例： （ArNO2） O 4-甲基喹啉 反应过程： NH2 + N CH2=CH-C-CH3 CH3 O ‥ O （1,4-亲核加成） H H+ -H2O + OH H H+ N CH3 O H H- H3C CH3 CH3 NO2 + NH2 + CH3 （傅-克反应） （氧化反应） ① ② ③ α β α β 合成 NH2 NO2 浓H2SO4 + CH3-CH=CH-C-H CH3 例1： O 2,6-二甲基喹啉 H3C 原料应选择： CH3 CH3 H3C H3C 合成 NH2 NO2 浓H2SO4 + CH2=C-C-H CH3 例2： O 3-甲基-8-甲氧基喹啉 H3CO 原料应选择： OCH3 CH3 H3CO OCH3 CH3 α β α β α β α β NH2 NO2 浓H2SO4 + CH2=CH-C-CH3 CH3 例3： O 4-甲基-6-甲氧基喹啉 H3CO 合成原料应选择： OCH3 CH3 H3CO