苯环当作取代基.PDF

第六章 单 环 芳 烃 • 芳烃是芳香族化合物的母体。 • 大多数芳烃都含有苯的六碳环结构 ，少数虽不含苯环， 但其结构，性质与苯环相似。 • 芳烃特有的结构使得芳环不易发生加成、氧化反应，而 易起取代反应。 单环芳烃的分类 • 根据是否含有苯环以及所含苯环的数目和联结方式的 不同 ，芳烃可分为如下三类： （1 ）单环芳烃：分子中只含一个苯环。 CH3 HC CH2 苯 甲苯 苯乙烯 （2 ）多环芳烃：分子中含有两个或两个以上苯环。 联苯 萘 蒽 单环芳烃的分类 • 根据是否含有苯环以及所含苯环的数目和联结方式的 不同 ，芳烃可分为如下三类： （3 ）非苯芳烃：分子中不含苯环 ，但含有结构、性质与苯环相 似的芳烃，并具有芳香族化合物的共同特性。 环戊二烯负离子 环庚三烯正离子 薁（ yu ） 6.1 苯的结构 6.1.1 凯库勒结构式 （1 ）苯的芳香性 • 苯的分子式： C H ，应该显示高度不饱和性。但在一般条件下， 6 6 并不发生烯烃的加成反应，也不被 KMnO 氧化。 4 Ni C H + H 6 6 2 Pressure • 苯易发生取代反应，且保持苯环原有的结构。这些充分说明了 苯的化学稳定性。 • 苯的不易加成 ，不易氧化 ，容易取代和碳环异常稳定的特性， 不同于一般不饱和烃的性质，总称为芳香 。 6.1.1 凯库勒结构式 （2 ）苯的凯库勒结构式的提出 • 苯加氢生成环己烷，说明苯具有六碳环结构 ；苯的一 元取代产物只有一种，说明碳环上六个碳和六个氢原 子处于等同的地位。 H C H C C H H C C H C —— 苯的凯库勒式 H 6.1.1 凯库勒结构式 （3 ）凯库勒式合理性的证明 • 苯这种结构说明了为什么苯的一元取代产物只有 一种 ，原因如下： X H