渝冀闽高中化学专题3有机化合物的获得与应用人工合成有机化合物学案苏教版必修.docVIP

PAGE PAGE 1 第三单元　人工合成有机化合物 一、简单有机物的合成 1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇 CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH。 (2)乙烯氧化制乙醛 2CH2===CH2＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))2CH3CHO。 (3)乙烯氧化制乙酸 CH2===CH2＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH3COOH。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线： (2)其他合成路线： ① ② 　有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 例1　(2018·浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图： 请回答： (1)D中官能团的名称是________。 (2)A→B的反应类型是________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)写出A→C反应的化学方程式：_____________________________________________。 (4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下： 有关X的说法正确的是________。 A．相同条件下，X的密度比水小 B．X的同分异构体共有6种 C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 答案　(1)羧基　(2)BD　(3)CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH　(4)AD 解析　C与D反应生成乙酸乙酯，则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成C，A氧化生成D，且A与氢气发生加成反应生成B，可推知A为CH2===CH2，与水在催化剂作用下发生加成反应生成C为CH3CH2OH，乙烯氧化生成D为CH3COOH，乙烯与氢气发生加成反应生成B为CH3CH3。 (1)D为CH3COOH，含有的官能团为羧基。 (2)A→B是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。 (3)A→C反应的化学方程式：CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH。 (4)某烃X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为eq \f(36,12)∶eq \f(7,1)＝3∶7＝6∶14，故X为C6H14。相同条件下，C6H14的密度比水小，故A正确；C6H14的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误；发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。 思维启迪——有机合成的基本原则 eq \x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。 ↓ eq \x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓ eq \x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓ eq \x(原理)→eq \x(要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。) 例2　α-甲基丙烯酸甲酯()是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为 经过改进后的合成方法为 CH3C≡CH＋CO＋CH3OHeq \o(―――――→,\s\up7(Pd催化),\s\do5(6×106Pa，60 ℃)) 下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是(　　) A．两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者 B．后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C．前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥 D．两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念 答案　D 解析　第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前