第六章 萜类和挥发油.pptVIP

三、 萜类化合物的理化性质 3、旋光性 大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。 4、溶解度 萜类化合物亲脂性强，随着含氧官能团的增加或成苷的萜类，则水溶性增加。萜类的苷有一定的亲水性。 三、 萜类化合物的理化性质 2、氧化反应 不同的氧化剂在不同的条件下，可以将萜类成分中各种基团氧化，生成各种不同的氧化产物。 氧化剂有臭氧、三氧化铬等，亦可用于萜类化合物的醛酮合成。 三、 萜类化合物的理化性质 3、脱氢反应 脱氢反应在研究萜类化学结构中是一种很有价值的反应，通常在惰性气体的保护下，用铂黑或钯做催化剂，将萜类成分与硫或硒共热（200~300℃）而实现脱氢。 五、挥发油 挥发油（volatile oils）又称精油（essential oils）， 是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。 挥发油类成分主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。 挥发油多具有祛具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎作用。 挥发油成分 1)萜类化合物 挥发油中的萜类成分，主要是单萜、倍半萜和它们含氧衍生物，如薄荷油、樟脑等。 2)芳香族化合物 如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等。 3)脂肪族化合物 如正癸烷（存在于桂花的头香成分中）和小分子醇、醛及酸类化合物（如正壬醇，存在于陈皮挥发油中）； 4)其它类化合物 除上述三述化合物外，还有一些挥发油样物质，如大蒜油（mustark oil）等，也能随水蒸馏，故也称之为“挥发油”。 挥发油性质 溶解性：难溶于水而易溶于亲脂性有机溶剂，在高浓度乙醇中全溶，在低浓度乙醇中只能溶解部分。 物理常数：多数比重小于1，个别大于1。沸点在70～300℃之间。均具有光学活性，且具有强烈的折光性。 稳定性：挥发油经常与空气、光线接触会逐渐氧化变质（树脂化），使挥发油比重增加，粘度增大，颜色变深，因此挥发油应装入棕色瓶内低温保存。 挥发油的提取 1、水蒸气馏法； 2、油脂吸收法； 3、溶剂萃取法 用石油醚（30~60℃）等有机溶剂； 4、二氧化碳超临界流体萃取法； 5、冷压法 挥发油成分的分离 1、冷冻析晶； 2、真空分馏法； 3、化学方法：a利用酸、碱性不同进行分离 b利用官能团特性进行分离； 4、层析分离法 * * 第六章 一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、 萜类化合物的理化性质 四、 萜类化合物的提取分离 五、挥发油 第六章 萜类和挥发油 萜的含义 萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。 化学结构分析:异戊二烯的聚合体及其衍生物。 通式：（C5H8 )n 一、萜的含义和分类 萜类化合物分类： （1）异戊二烯单位的数目 单萜、倍半萜、二萜等。 （2）碳环的有无和数目 链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等。 （3）萜类多数是含氧衍生物 醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。 一、萜的含义和分类 单萜类（monoterpenoids） 2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物类群。 分布：高等植物的腺体、油室和树脂等分泌组织中，是植物挥发油的主要组成成分。 存在形式：苷的形式存在，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。 单萜类化合物可分为链状型和单环、双环等环状型两大类。 二、萜类的结构类型及代表性化合物 1、单萜 （1）开链单萜 二、萜类的结构类型及代表性化合物 （2）环状单萜 二、萜类的结构类型及代表性化合物 芍药苷（paeoniflorin）是从芍药paeonia albiflora根中得到的蒎烷单萜苦味苷，对小鼠显示有镇静、镇痛及抗炎、防治老年性痴呆的生物活性。 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，该类化合物多具有抗菌活性。 二、萜类的结构类型及代表性化合物 （3） 环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元。 二、萜类的结构类型及代表性化合物 2、倍半萜（sesquiterpenoids） 3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在，在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在，亦有以生物碱形式存在。 二、萜类的结构类型及代表性化合物 （1）无环倍半萜 金合欢烯，存在于枇杷叶、生姜等的挥发油中，β构型体存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。金合欢醇在橙花油、香茅中含量较多，为重