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第七章 芳香烃 §7-1 苯的结构 §7-1-1 芳香性 §7-1-2 苯的结构 §7-2 单环芳烃的物理性质 §7-3 单环芳烃的化学性质 §7-3-1 化学性质一览表 §7-3-2 苯环上的亲电取代反应及其反应历程 一、卤代 二、硝化 三、磺化 四、F-C烷基化与F-C酰基化 §7-3-3 苯环上亲电取代反应的定位规则 一、两类定位基 二、定位规则的理论解释 三、影响定位效应的空间因素 四、定位规律的应用 §7-4 多环芳烃 §7-4-1 联苯和多联苯 §7-4-2 稠环芳烃 一、萘的结构 二、萘的化学性质 §7-4-3 富勒烯 §7-5 非苯芳烃及芳香性的判据 一、轮烯 二、带电荷离子 三、并联环系 四、富烯类 五、杯烯 六、卓酮 B.+C <–I 的基团: 2. 第二类定位基(即间位定位基) 这类基团除正离子外,均属表现为–I、–C效应的基 团。如:―NO2、―COR、―COOH 等。 三、影响定位效应的空间因素 1. 芳环上原有基团的空间效应: 结论:芳环上原有基团的体积增大,对位产物增多。 2. 新引入基团的空间效应: 新引入基团进入芳环的位置,不仅与环上原有基团的 性质和空间位阻有关,还与新引入基团本身的体积有关。 结论:对位产物随新引入基团体积的增大而增多。 如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大 时,对位产物几乎为100%。 除空间因素外,反应温度、催化剂对异构体的比例也 有一定的影响。如: 四、定位规律的应用 1. 预测反应产物: 当苯环上已有两个取代基时,那么,第三个取代基应 进入什么位置呢? (1) 环上原有两个取代基对引入第三个取代基 定位作用一致,仍由上述定位规律决定。如: (2) 环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作 用不一致,有两种情况: A. 原有两个取代基为同一类定位基:由定位能力强 的定位基决定。如: B. 原有两个取代基为不同类定位基:由第一类定位 基决定。 2. 指导多取代苯的合成——正确选择合成路线: 【例1】 【例2】 【例3】 【例4】 练 习: 1. 写出乙苯与下列试剂反应的反应式(括号内为催化剂): 2. 写出下列反应的产物或反应物的构造式: 3. 写出下列化合物一溴化的主要产物: 4. 以苯和必要的试剂合成下列化合物: 5. 在氯化铝存在下,苯和新戊基氯作用,主要产物是2-甲基-2- 苯基丁烷,而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。 § 7-4 多环芳烃 多环芳烃是指分子中含有多个苯环的烃。这里包括: 多苯代脂烃、联苯和联多苯、稠环芳烃,以至富勒烯也可 归到多环芳烃中。本节的重点是稠环芳烃。 § 7-4-1 联苯和多联苯 联苯的制备方法: 联苯的化学性质与苯相似,可发生亲电取代反应,且 主要得到对位产物(苯基为第一类定位基,且因位阻而以 对位产物为主)。 § 7-4-2 稠环芳烃 稠环芳烃是指多个苯环共用两个或两个以上碳原子的 芳烃。 一、萘的结构: 苯的共轭能:150 kj·mol-1; 萘的共轭能:225 kj·mol-1。 芳香性:苯 > 萘 > 菲 > 蒽。 * 第七章 芳香烃 【本章重点】 1. 亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释。 2. 芳香性及其判据。 【必须掌握的内容】 1. 苯和萘的结构。 2. 单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F- C烷基化和酰基化、氯甲基化);加成反应;氧化反应及 侧链卤代反应。 3. 两类定位基的定位规律及其理论解释。 4. 萘的化学性质及定位规律。 §7-1 苯的结构 §7-1-1 芳香性 苯的分子式为:C6H6,其C / H与乙炔类似 ,为 1∶1, 可见它具有高度的不饱和性,因而,应发生下面的反应: 这就是说,要破坏苯环体系是比较困难的。 然而,苯环上的氢原子却容易被取代,如
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