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第二章 糖类化学 学 习 目 标 1.掌握糖类化合物的概念、分类。 2.掌握单糖和双糖的结构，掌握它们与食品加工有关的性质及应用。 3.掌握淀粉的结构、性质，了解改性淀粉在食品加工中的应用。 第一节　概述 一、糖类化合物的概念 糖类化合物主要由C、H、O三种元素构成，是含有多羟基的醛类或多羟基的酮类化合物。 最初把这类化合物称为碳水化合物，用通式(C·H2O)n表示。 这个名称不确切，但使用已久，迄今仍在沿用。 糖类化合物是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的一种营养素。 表2-1　一些食品中糖类化合物含量 第二节 单糖及其衍生物 一、单糖 定义：单糖是最简单的糖类，是糖类化合物的最小结构单位，是不能再被水解的多羟基醛类或多羟基酮类化合物。 我们平时通过饮食摄入的多是低聚糖或多糖,它们必须转变成单糖才能被吸收利用，单糖再进一步经分解代谢为人体提供能量。 分类 结构 在糖的化学中，常采用D/L法标记单糖的构型。 单糖构型的确定以甘油醛(丙醛糖)为标准。 单糖分子的羰基可以和本身的一个醇基反应，形成分子内的半缩醛或半缩酮，从而形成五元呋喃糖环或六元吡喃糖环。 其中以六元的吡喃环最为常见。 戊糖中最重要的有D-核糖、D-2-脱氧核糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核酮糖和D-木酮糖。 L-阿拉伯糖又称果胶糖，广泛存在于高等植物中，通常与其他单糖结合，以多糖的形式存在于果胶、半纤维素及某些糖苷中。 L-阿拉伯糖可以抑制血糖增高和胰岛素分泌，还可以抑制脂肪堆积，其甜度只有蔗糖一半左右，对酸、热度稳定，用于医药和作微生物培养剂。 D-核酮糖和D-木酮糖是重要的糖代谢中间产物，可进一步经其他途径为人体提供能量。 D-核糖和D-2-脱氧核糖广泛存在于动植物细胞核中，是核酸的重要成分，是人类生命活动中不可缺少的物质。 D-木糖在农产品的废弃部分中(如玉米的穗轴、秸秆、麦麸等)含量很多，不被消化吸收 ，适于肥胖病和糖尿病患者的甜味剂。 自然界常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D-甘露糖。 D-葡萄糖是自然界分布最广、最重要的单糖，可以为人体直接吸收。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解的方法大量制得。 D-果糖也是自然界中最重要的单糖。工业上用异构化酶将葡萄糖转化为果糖，甜度很高。 D-半乳糖和D-甘露糖在生物体中很少游离存在。 第三节　低聚糖 单糖通过缩合形成糖苷，由2～10个单糖分子以糖苷键结合成的糖类称低聚糖，又称寡糖。 自然界存在的低聚糖其聚合度均不超过6个单糖分子，其中最重要的是二糖。 构成低聚糖的单糖分子相同时称同聚糖，不相同时则称为杂聚糖。 目前发现的构成低聚糖的单糖全部为己糖。 双糖是一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的羟基缩合，脱去一分子水形成的。 麦芽糖大量存在麦芽中，并由此得名。 由于麦芽中含有淀粉酶，能够使淀粉发生水解反应生成麦芽糖，它再发生水解反应，最终生成两分子的萄葡糖。 麦芽糖为无色或白色晶体，易溶于水，有右旋光性和变旋现象，[α]D20 为+136°。麦芽糖易被酵母发酵。 所有的糖类化合物都具有旋光性，旋光性是鉴定糖的重要指标。 一般用旋光度来表示物质的旋光性。 乳糖来源较少，主要存在哺乳动物乳中。牛乳中含4.5～5.5%，猪乳中含4.9%，山羊乳中含4.6%，人乳中含5.5%～8.0%。 乳糖能溶于水，甜度较低为蔗糖的40%。 乳糖具右旋光性，[α]D20为+55.4°；是还原性糖，所以有变旋现象。 乳糖不能被酵母发酵，而能被乳酸菌发酵。 蔗糖是是自然界中分布最广泛也是最重要的一种双糖。 蔗糖根据纯度高低可分为：白糖、砂糖和片糖。 蔗糖是白色晶体，熔点186℃，甜味仅次于果糖，易溶于水，难溶于乙醇，其[α]D20为+66.5°，是右旋糖。 蔗糖是非还原糖，因此不具变旋光现象。 与普通低聚糖相比，功能性低聚糖对人体具有特殊的保健和生理功能。 功能性低聚糖的保健功能在于它们能够被肠道内的双歧杆菌等有益菌群消化利用，促进它们的生长繁殖，起到了益菌因子的作用。 功能性低聚糖以二至六糖较为多见，大多数是通过生物或化学方法生产的，少数几种可通过提取法获得。 功能性低聚糖的独特的生理功能 1.促进双歧杆菌增殖，是双歧杆菌的增殖因子。 2.低能量或零能量。 3.防止龋齿。 4.防止便秘、腹泻。 5.生成营养物质。 6.降低血清胆固醇，改善脂质代谢，降低血压。 7.增强机体免疫能力，抵抗肿瘤。 表2-2 国际上最近开发的主要低聚糖 1．单糖、低聚糖与食品加工有关的物理性质 ⑴糖的甜度 糖甜味的高低称糖的甜度，它是糖的重要性质。 糖的甜度与其构型(α-型和β-型)有关。 葡萄糖的α-比β-型甜1.5倍。 葡萄糖结晶一般为α-型，在水溶液中达到平衡时，α：β= 1：