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专题3 有机化合物的获得与应用
微型专题重点突破(五)
一、甲烷、乙烯、苯的结构和性质
例1 (2018·温州十五校联合体联考)如图是三种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A.甲在光照条件下与Cl2反应可得到四种不同的产物
B.乙、丙所有的原子均处于同一平面,均可与溴水反应使其褪色
C.等质量的三种有机物充分燃烧消耗氧气的量依次减小
D.在浓硫酸存在下,丙与浓硝酸共热的反应属于加成反应
答案 C
解析 由图可知,甲为CH4,乙为CH2===CH2,丙为苯;甲烷与氯气发生取代反应生成四种卤代烃和HCl,共5种产物,故A错误;乙、丙所有的原子均处于同一平面,苯与溴水不反应,乙烯与溴水反应,故B错误;等质量的CH4、CH2===CH2、苯完全燃烧,消耗的氧气随含氢量的减小而减少,故C正确;在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯,故D错误。
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
甲烷
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应,液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色
不反应,互溶,不褪色
不反应
乙烯
发生加成反应,使液溴褪色
发生加成反应,使溴水褪色
发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色
发生氧化反应,使酸性KMnO4溶液褪色
苯
一般不反应,催化条件下可发生取代反应
不反应,苯可萃取溴水中的溴而使溴水褪色
不反应,互溶,不褪色
不反应
变式1 (2018·商丘九校联考)下列关于甲烷、乙烯和苯的说法错误的是( )
A.天然气、可燃冰作为燃料的主要成分均是甲烷
B.甲烷、乙烯与苯都属于烃类有机化合物
C.甲烷和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯能与溴水中的溴发生加成反应
答案 C
解析 天然气、沼气、可燃冰中含有大量的甲烷,故A正确;甲烷、乙烯与苯都只含C、H两种元素,属于烃,故B正确;甲苯中与苯环相连的C上有H能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,而甲烷是饱和烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C错误;乙烯分子中含碳碳双键,和溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故D正确。
二、烃的一氯代物同分异构体数目的判断
例2 四联苯的一氯代物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 C
解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
若烃有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
(1)同一碳原子上的氢为等效氢;
(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢;
(3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
变式2 下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代烃种类最多是( )
答案 B
解析 根据等效氢法分析可知,A有1种,B有3种,C有2种,D有2种。
三、烃的二氯代物同分异构体数目的判断
例3 分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
答案 C
解析 丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构,先固定一个氯原子的取代位置,则另一个氯原子的位置如下所示:,共9种结构,C正确。
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一”法,即先固定一个氯原子的位置,再移动另一个氯原子,以确定同分异构体的数目,同时要仔细考虑是否出现重复的情况。
变式3 (2017·四川四市联考)分子式为C3H6Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C
解析 分子式为C3H6Cl2的有机物有CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,共4种,选C。
四、有机物分子中原子能否共平面的判断
例4 已知HCN是直线形结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH2===CH—CN B.CH2===CH—CH===CH2
C. D.
答案 D
解析 A选项中的7个原子处于一个平面;B项分子中,M1和M2两个平面相交于一条直线C—C单键,由于单键可转动,因而可将M2平面转至与M1平面重合,所以该分子中所有原子可能处于同一平面;C项通过碳碳单键相连的两个平面,有可能重合在一起;D项分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子形成四面体结构,不在同一平面上。
变式4 (2017·滨州高一检测)某有机物的结构简式为,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A.15个 B.16个 C.17个 D.18个
答案 C
解析 与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面,共有12个,—CH3上有一个H与苯环共面
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