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第一章工糖的化学
第一章 糖的化学 内 容 重点内容 糖的分类和功能 多糖的分类 重要多糖的化学结构与生理功能。 第一节 糖的化学 一、糖的概念 糖类是自然界存在的一大类具有 广谱化学结构和生物功能的有机化合物。它由碳、氢及氧3种元素组成,其分子式是(CH2O)n。一般把糖看作多羟基醛或多羟基酮及其聚合物和衍生物的总称。 二、 糖的分布分布:分布极广、含量较多? 几乎所有动物、植物、微生物体? 生物细胞内、血液中:葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原) 三、 糖的生物学作用 1.糖是人和动物的主要能源物质 通过氧化而放出大量能量贮存:淀粉、糖原 2. 糖类还具有结构功能 纤维素 粘多糖 几丁质 3. 糖具有复杂的多方面生物活性与功能 戊糖-核苷酸 1,6-二磷酸果糖-治疗急性心肌缺血性休克 多糖类-免疫系统增强剂,抗肿瘤作用 四 、糖的分类根据糖类分子含糖单位的数目 (一) 单糖 概念: 不能被水解成更小分子的糖称为单糖。单糖是糖类中最简单的一种,是组成糖类物质的基本结构单位。 特点: 单糖是糖类物质的基本结构单位。 种类: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖 丙糖:甘油醛和二羟丙酮 丁糖 ? D-赤藓糖和D-赤藓酮糖? 其磷酸酯是糖代谢的重要中间产物 (二)寡 糖 概念: 由单糖缩合而成的短链结构(一般含2~6个单糖分子) 特点: 二糖是存在最为广泛的一类寡糖 ,蔗糖(sucrose)、麦芽糖(maltose)、乳糖(lactose)。 单糖和寡糖能溶于水,多有甜味 (三) 多 糖 1. 多糖的分类 (2)按生理功能分类 ( 3 )多糖按照其组成成分的分类 1.同聚多糖(均一多糖)(homopolysaccharide) 由一种单糖缩合而成淀粉、糖原、纤维素、几丁质 2.杂聚多糖(不均一多糖)(heteropolysaccharide) 由不同类型的单糖缩合而成, 肝素、透明质酸、大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等 3.粘多糖(mucopolysaccharide) 也称为糖胺聚糖(glycosaminoglycan)是一类含氮的不均一多糖,通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物,有的还含有硫酸。透明质酸、肝素、硫酸软骨素等 4.结合糖 也称糖复合物(glycoconjugate)或复合糖,是指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子。 (1)糖蛋白(glycoproteins):糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖的含量一般小于蛋白质。 ? 结合的方式: 1)和含羟基的氨基酸(丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸等)以糖苷形式结合,称为O连接。 2)糖和天冬酰胺的酰胺基连接,称为N连接。 ? 常见的糖蛋白:人红细胞膜糖蛋白、血浆糖蛋白、粘液糖蛋白等。 (2)蛋白聚糖(proteoglycan) ? 是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂的大分子糖复合物,其中蛋白质含量一般少于多糖。 (3)糖脂(glycolipids) ?糖脂是糖类通过其还原末端以糖苷键与脂类连接起来的化合物,其组成和总体性质以脂为主体。 ? 根据脂质部分不同: 1)分子中含鞘氨醇的鞘糖脂(glycosphingolipids),又分中性和酸性鞘糖脂两类,分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。 2)分子中含甘油酯的甘油糖脂(glycoglycerolipids)。 3)由磷酸多萜醇衍生的糖脂。 4)由类固醇衍生的糖脂。 ? 功能: 参与细胞与细胞间相互作用和识别,参与细胞生长调节、癌变和信息传递以及与生物活性因子的相互作用,细胞标记和抗原及免疫学功能等。 (4)脂多糖(lipopolysaccharide) ? 在脂多糖中以糖为主体成分, 常见的脂多糖:胎盘脂多糖,细菌脂多糖等。 同聚多糖与杂聚多糖 2. 重要多糖的化学结构与生理功能 (1)淀粉 是高等植物的贮存多糖 直链淀粉 α-1,4糖苷键 支链淀粉 α-1,6糖苷键 支链淀粉 (2)糖 原glycogen 糖原是动物体内的贮存多糖,主要存在肝及肌肉中。由α-D-葡萄糖构成的同聚多糖,结构与支链淀粉相似,带有α-1,6分支点的α-1,4-葡萄糖多聚物,但分支比支链淀粉多 (3)葡聚糖dextran 葡聚糖又称右旋糖酐。是酵母菌及某些细菌中的贮存多糖。由多个葡萄糖缩合而成的同聚多糖,葡萄糖之间几乎均为α-1,6连接 作为代血浆 (4)纤维素cellulose 是构成细胞壁和支撑组织的重要成分。由许多β-D-葡萄
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