第6章生对映异构.pptVIP

2－羟甲基环丙烷羧酸的立体异构体 §6－7 不含手性碳原子的化合物的对映异构 2、联苯类化合物 §6－8 外消体的拆分 （1）机械分离法 两种晶体互为镜象 重结晶 （2）生成非对映体法(化学法) 《基础有机化学》（1） 讲授提纲 南通大学化学化工学院 张湛赋 * * * * （2007-2008-1） 《基础有机化学》（1）讲授提纲 NANTONG DAXUE HUAXUEHUAGONGXUEYUAN 第 6 章 对映异构 对于有机物质，只有在对于它的构造、构象和构型三个方面逐一阐述之后，才可以认为对于它的分子结构获得了完整的认识。因而，本章的主要任务是在烃类各章中介绍过的一些有关立体概念如碳原子的sp3、sp2 和 sp杂化轨道的几何形象、烷烃和环烷烃的构象分析、烯烃和环烷烃的顺反异构现象等基础上，重点讨论对映异构现象问题，以便了解有机分子结构的全貌，并为有机反应、天然产物及其应用的学习提供必要的理论基础。 §6－1 手性分子和对映（异构）体 1、手性 我们把左手和右手不能重合的现象（性质）叫做手性。 左右手不能重合 左手 右手 （左手的镜像） 根据Vant Hoff 提出的碳原子四面体构型理论，在一定构造的有机分子中，如果有一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团, 那么它在空间就有两种不同的排列方式, 即两种不同的构型。如果将其中的一种构型看作实物的话，那么另一种构型便是它的镜象。 Cabcd型化合物的两种不同构型互呈镜像关系 乳酸的构造式 乳酸的两种不同构型（镜像结构） 手性碳原子：在一个有机分子中,如果有一个碳原子上连接四个各不相同的原子或原子团, 这个碳原子就叫做手性碳原子，也叫不对称碳原子，通常用*C表示。 2、手性分子 CH3 H3C H5C2 C2H5 HO OH H H 具左手和右手关系的2-丁醇的两种构型对映（异构）体 3、对映（异构）体 对映（异构）体的特征：分子的构造相同；具实物与镜象的关系, 不能相互重叠；物理性质相同，化学性质相似。 空间结构互为镜像或具左手和右手关系的两个化合物叫做对映异构体, 这样的异构现象叫做对映异构现象。手性分子存在一对对映异构体。 H3C CH3 OH H HO2C CO2H HO H 乳酸的对映异构体 非手性分子：与其镜像能够重合的分子叫做非手性分子或非手型分子。 手性分子是不对称分子；非手性分子是对称分子。手性分子具有两种构型, 存在一对对映异构体。 §6－2 平面偏振光和物质的旋光性 1、平面偏振光 平面偏振光 2、物质的旋光性和旋光度 左旋体： 能使偏振光的振动面向左旋转的对映体（旋光异构体）叫做左旋体,通常用“l ”或（－）表示。例如，左旋乳酸可表示为 l 或（－）－乳酸。 旋光度：偏振光的振动面被旋光性物质所旋转的角度叫做旋光度，用“α” 表示。 右旋体：能使偏振光的振动面向右旋转的对映体（旋光异构体）叫做右旋体,通常用 “d ” 或（＋）表示。例如，右旋乳酸可表示为 d 或（＋）－乳酸。 乳酸的结构A 乳酸的结构B 镜 面 左旋乳酸和右旋乳酸 3、旋光仪和比旋光度 钠灯 光栅 单色光 起偏棱晶 偏振光 样品旋光管 检偏棱晶 比旋光度［α］：单位浓度和单位路径长度的旋光度。旋光度换算成比旋光度的公式为： §6－3 对映异构现象和分子结构的关系 OH HO H H H H H3C CH3 HO H H H3C 乙醇分子 如果有一个平面穿过分子,从而把该分子分为互为镜象的两半, 或一个分子的所有原子（或原子团）都处在一个平面上，则这个平面就是该分子的对称面，用σ表示。 1、外消旋体 §6－4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 外消旋体：两个对映体（右旋体和左旋体）等量混合后形成不具旋光性的混合物叫做外消旋体,用(±)表示。例如，将右旋乳酸（比旋光度+3.82°）和