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研究有机化美合物的一般步骤和方法
* 第一章 认识有机化合物 研究有机化合物的一般步骤和方法 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式(有哪些官能团) 一、分离、提纯 2、物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开 有机物分离的常用物理方法 蒸馏 重结晶 萃取 分液 1、化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 1、蒸馏: (1)蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同,除 去难挥发或不挥发的杂质 (2)蒸馏提纯的条件 有机物热稳定性较强; 与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃) (3)蒸馏的注意事项: 温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处) 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸) 进出水方向(下进上出) 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3 实验:含有杂质的 工业乙醇的蒸馏 【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么? 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl 2、进行上述实验时,用到的仪器有哪些?要注意哪些问题? 2、重结晶 选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大 P18 苯甲酸重结晶的实验 滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好? 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 滤液 母液 (可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体 (产品) 溶于溶剂,制成饱和溶液,趁热过滤 冷却,结晶, 过滤,洗涤 重结晶基本操作步骤 3、萃取 萃取 固—液萃取 液—液萃取 萃取: 萃取的原理: 萃取的条件: 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法 利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同 (1)萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 (2)溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 二、元素分析与相对分子质量的测定 元素定量分析的原理: 将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)(李比希法) 定量分析确定物质的步骤: 计算组成各原子的整数比 (确定实验式) 测定相对分子质量 (确定分子式) 鉴定分子结构(确定物质) 有机物分子式的确定 1、有机物组成元素的确定 5.8g某有机物完全燃烧,生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素? 含碳3.6g(0.3mol) 含氢0.6g(0.6mol) 含氧1.6g(0.1mol) 能否直接确定含有氧?如何确定? 能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别? C3H6O 2、实验式和分子式的区别 实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。 分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。 例题2:实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20% 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。 答案:实验式是CH3,分子式是C2H6 [原理]它是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么? 2、如何确定有机物的相对分子质量? 相对分子质量的测定—质谱法 (由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量) [例2].2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B [练习2]某有机物的结构确定: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。 ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 C4H1
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