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基于硅氧键断裂的氟离子荧光探针-精细化工专业论文
优秀毕业论文
精品参考文献资料
研究生优秀毕业论文
大连理工大学硕士学位论文摘
大连理工大学硕士学位论文
摘 要
阴离子在很多化学和生物进程中扮演着重要的角色,因此,近来年阴离子的识别和 检测受到了极大的关注。其中,氟离子的识别和检测尤为重要。氟是人体所必需的微量 元素,适量的氟化物摄入可以预防龋齿,治疗骨质疏松症。但是高浓度的氟化物摄入会 导致氟斑牙、氟骨症、尿石症以及癌症等疾病。传统的氟离子分析方法有离子色谱法、 选择电极法、氟试剂比色法和荧光探针法。荧光探针法具有高灵敏度、低检测限、快速 简便、成本低及抗干扰能力强等优点,还可以进行生物荧光成像,检测生物体内和细胞 内的氟离子。因此,荧光探针法检测氟离子被广泛应用。
本论文设计合成了两例基于硅氧键断裂,用于细胞成像的高选择性氟离子荧光探针 FP和FP.1。探针FP利用氟诱导硅氧键断裂,进而发生分子内成环反应生成具有高荧 光量子产率(西=0.84)的久洛尼定香豆素衍生物,实现对氟离子的荧光“turn.on”型 检测。FP对氟离子具有专一的选择性,灵敏度高(0.17 gM),将其制作成试纸,最低 可检测纯水中19 ppb的氟离子。FP的创新点是首次点亮了细胞线粒体中的低浓度氟离 子(10 gM),不受其他阴离子的干扰。
探针FP.1是以氰基二苯乙烯为荧光母体的双光子氟离子荧光探针。在DMSO和 HEPES(V/V=7:3)混合体系中,加入氟离子,硅氧键断裂,分子发生一个扭曲的分子 内电荷转移(TICT)过程,探针荧光淬灭,实现对氟离子的“turn.off”型检测。FP-1 对氟离子的响应时间快,灵敏度高,选择性好。FP.1能用于活细胞的单光子和双光子 荧光成像,检测细胞中的氟离子,是一个好的生物荧光成像分子开关。
关键词:氟离子;荧光探针;线粒体;细胞成像;双光子;扭曲的分子内电荷转移
(TICT)
万方数据
Fluoride
Fluoride fluorescent probes based on Si一0 bond cleavage Abstract
In recent years,the recognition and detection of anions has attracted wide spread attention because of its important role in many chemical and biological processes.Among the anions.fluoride ion is particularly important.It iS necessary trace element for human body.
Low levels of fluoride ion have shown to be effective for prevention of dental caries,treatment
of osteoporosis.But high concentration of fluoride intake is harmful to human body,it may cause dental fluorosis,skeletal fluorosis,urolithiasis,and diseases such as cancer.Traditional methods of detecting fluoride are ion chromatography,selective electrode method,fluorine
rea£ent colorimetry and fluorescence probes.Fluorescence anlytical method is highly sensitive and selective,fast and simple.It has low detection limit and strong anti-interference ability,
In this paper,we designed and synthesized two highly selective fluoride fluorescence Drobes based On Si.O bond cleavage,FP and FP.1,for live cells imaging.Probe FP,which based on fluoride triggered Si.O bond cleavage followed by intramolecular cyclization reaction
to generate iulolidine coumarin derivati
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