第7章边旋光异构iv.pptVIP

第七章 对映异构 一、物质的旋光性 二、物质的旋光性与分子结构的关系 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、不含手性碳原子化合物的旋光异构 六、环状化合物的立体异构 七、反应中的立体化学 一、物质的旋光性 （一）平面偏振光和旋光性 1．平面偏振光 光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直 一、物质的旋光性 （一）平面偏振光和旋光性 1．平面偏振光 2．物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面发生偏转的性质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。 旋光异构 一、物质的旋光性 （一）平面偏振光和旋光性 （二）旋光仪与比旋光度 1. 旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱镜（起偏棱镜和检偏棱镜），一个样品管和一个刻度盘组装而成。 比旋光度 旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。 一、物质的旋光性 （一）平面偏振光和旋光性 （二）旋光仪与比旋光度 1. 旋光仪 2. 比旋光度 旋光异构 一、物质的旋光性 二、物质的旋光性与分子结构的关系 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、不含手性碳原子化合物的旋光异构 六、环状化合物的立体异构 七、反应中的立体化学 乳酸有两种不同构型（空间排列） 特征： （1）不能完全重叠 （2）呈物体与镜象关系 （左右手关系） （一）手性、手性分子、手性碳 手性(chirality): 物质分子的实物与其镜象彼此不能完全重叠的性质，称为分子的手性（象左手和右手一样） 。 手性分子(Chiral molecule): 具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子。 （一）手性、手性分子、手性碳 手性 (chirality)：物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。 手性分子 (Chiral molecule)：具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子。 手性碳（不对称碳）：饱和碳原子上连有互不相同的四个原子或原子团，用*表示。 　　　物质分子是否有手性（即能否与其镜象完全重叠），可从分子中有无对称因素(symmetry of elements)来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。 1. 对称面 　　　假设分子中有一平面能把分子切成相互对称的两半，该平面就是分子的对称面。 2. 对称中心: 旋光异构 一、物质的旋光性 二、物质的旋光性与分子结构的关系 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 五、不含手性碳原子化合物的旋光异构 六、环状化合物的立体异构 七、反应中的立体化学 对映体 （一）对映体和外消旋体 1. 对映体 2. 外消旋体——一对对映体的等量混合物。是一种特殊的混合物。常用(±)或 dl 表示 三、含一个手性碳化合物的旋光异构 （一）对映体和外消旋体 （二）旋光异构体构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔（Fischer）投影式表示。 1. 立体结构式 2. Fischer投影式 分子模型的四面体构型投影在纸面上。 Fischer投影式的画法及其含义 1. 将碳链直放，命名编号最小的基团摆在上端。 2. “横前竖后”：把横向的基团朝外，竖向的朝里。 用光对准分子模型垂直纸面照射，手性碳 *C 用横、竖两条直线的“十”字交叉点表示，位于纸平面上。 因此，Fischer投影式就被赋予了“横前竖后”的立体含义。 Fischer投影式的转换规则 不能离开纸面翻转。如翻转，即变成其对映体。 不能在纸面上转动90。，否则变成其对映体。 任意两个基团调换奇数次，构型发生改变。 任意两个基团调换偶数次，构型不改变。 在纸面上转动180。构型不变。 保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。 三、含一个手性碳化合物的旋光异构 （一）对映体和外消旋体 （二）旋光异构体构型的表示方法 （三）构型的标记和命名 1. D/L相对构型标示法： ——选择甘油醛作为标准，并人为地规定它的构型。 三、含一个手性碳化合物的旋光异构 （一）对映体和外消旋体 （二）旋光异构体构型的表示方法 （三）构型