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高分子化学站绪论1
周环反应: 反应经环状过渡态,旧键的断裂和新键的生成同时进行。 例: 有机反应的类型 (2) 有机反应试剂的分类 自由基试剂 能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如: 常见的自由基试剂: X2、过氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物(R-N=N-R)等。 亲电试剂 常见的亲电试剂: H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。 亲电试剂的特点:有正电荷或空轨道。 亲电试剂在进行化学反应时,进攻反应对象的负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。 对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如: 亲核试剂 对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如: 常见的亲核试剂: OH-、NH2-、CN-、H3CO-、H2O、NH3等。 亲核试剂的特点: ①有负电荷或孤对电子。 ②亲核试剂在进行化学反应时进攻反应对象的正电中心。 由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。 试剂与酸碱 布伦斯特(Brφnsted)酸碱 能给出质子者为酸(如HCl、CH3COOH); 能与质子结合者为碱(如OH-、NH3等); 路易斯(lewis)酸碱 能接受外来电子对者为酸(如H+、FB3、AlCl3等); 能给出电子对者为碱(如Cl-、OH-、NH3、H2O等)。 试剂与酸碱 所有的lewis酸都是亲电试剂;所有的lewis碱都是亲核试剂。 (1) 酸的强弱 HA + H2O ? H3O+ + A- Keq = [H3O+ ][A-]/[HA][H2O] 在稀水溶液中: Ka=Keq[H2O]=[H3O+ ][A-]/[HA] Ka 为酸性常数. 一般以 Ka 值的负对数 pKa 来表示酸的强弱. pKa = -lgKa pKa值越低酸性越强. 酸碱的强弱和酸碱反应 在有机化学中关于酸碱的强弱一般也是指布伦斯特 定义的酸碱. (2) 碱的强弱 同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值来表示. 共轭酸强则其共轭碱是个弱碱. 酸碱的强弱和酸碱反应 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反应的进行,例: CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH 乙酸(pKa=4.72) 共轭碱(强) 共轭碱(弱) 水(pKa=15.74) 乙酸的酸性比水强 质子的转移总是由弱碱转移到强碱 反应向右进行. 讨论: ① 碱性指试剂与质子结合的能力,亲核性指试剂与碳核结合的能力; ② 试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如: Cl2在高温或光照下是自由基试剂,在极性介质中是亲电试剂; HBr在极性介质中是亲电试剂,在高温或光照下是自由基试剂。 ③ 由亲电试剂首先进攻碳原子的反应称为亲电反应。 由亲核试剂首先进攻碳原子的反应称为亲核反应。 例: 1.5 有机化合物的分类 对有机物进行分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。 (1) 按碳链分类 烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 有机化合物 能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团(functional group). (2) 按官能团分类 1.6 有机化学学习方法浅谈 课前预习,课后复习。 学会听课 ,及时发问,提高学习效率。 必要的记忆:如命名原则、某些重要的反应等。通过必要的记忆,可以熟悉反应,发现规律,活跃思维,提高兴趣。 提纲挈领,把握主线——结构与性能的关系。 及时总结,按时完成作业。 学好有机化学的关键是要走进有机化学,喜欢有机化学。 参考书: (1)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上下),高等教育出版社,配套习题集及答案 (2)[美]R.T.莫里森,R.N.博伊德《有机化学》(上下),科学出版社 (3)杨悟子等《有机化学习题--反应纵横,习题和解答》,华东理工大学出版社 (4)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版社 第一章 绪 论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 有机化合物的分子结构和结构式 1.4 共价键 1.5 有机化合物的分类 1.6 有机化学学习方法浅谈 1.1 有机化合物和有机化学 1. 有机化合物 定义1:有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin定义,1894年)。 定义2:有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物(Schorlemmer定义)。 有机化合物中除C、H以外,只含有O、N、S、P、X
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