有机合成中末的常用保护基.ppt

* 2.氨基甲酸酯类保护法 由氨基与氯代甲酸酯、重氮甲酸酯或各类碳酸酯反应制备 脱除方法：催化氢解（Cbz）、酸性水溶液（Boc）、碱性消除（Fmoc、Teoc、Troc）、金属参与（Alloc） * 叔丁氧甲酰基 (Boc) 形成保护 * 脱除保护 * 苄氧甲酰基 (Cbz) 形成保护 * 脱除保护 * 9-芴甲氧甲酰基 (Fmoc) * 3.磺酰胺类保护法 N保护基中最稳定的 脱除保护的难易程度与胺的结构有关 弱碱性胺（如吲哚、吡咯、咪唑）的磺酰胺可通过简单的碱性水解脱除 伯胺或仲胺的磺酰胺则需要强烈的还原条件 对强酸条件稳定 * 芳香磺酰胺 * * 4.N-烷基胺类保护法 * * 5.亚胺类保护法 芳香醛、芳香酮、脂肪酮与伯胺形成的亚胺是稳定的 脂肪醛与与伯胺形成的亚胺是不稳定的 * * 其他基团的保护 硫醇、硫酚：与醇、酚类似 磷酸：磷酸酯 * 二叔丁基亚硅醚 保护1,2、1,3-二羟基 稳定性较丙酮化合物、苯基亚甲基缩醛差 在温和氧化剂（DDQ、Dess-Martin）、LA（BF3、TiCl4）、质子酸（CSA）等条件下稳定 * 1,1,3,3-四异丙基二硅氧醚 * 四、羰基的保护 醛、酮、酸、酯和酰胺 具有良好的亲电性 反应活性：醛（脂肪醛芳香醛）支链酮和环己酮环戊酮α,β不饱和酮或α,α二取代酮芳香酮 缩醛：O,O-缩醛、S,S-缩醛、O,S-缩醛、O,N-缩醛 *