生物碱 6.3 烟酸来源.ppt

6.3来源于烟酸的生物碱 第六章 生物碱ALKALOIDS * 吡啶类生物碱 维生素B3 烟草 槟榔 * 烟草中生物碱包括尼古丁和毒藜碱，前者吡咯环来源于鸟氨酸，后者哌啶环来源于赖氨酸，两者共同的吡啶环来源于烟酸（维生素B3，尼克酸），它是辅酶NAD+和NADP+的主要组成成分。 * 葫芦巴碱 尼古丁 毒藜碱 去甲烟碱 烟酸的生物合成途径在动物和植物体内不同，但最终都经过喹啉酸脱羧成烟酸 * 动物体内的烟酸生物合成 * N-甲酰犬尿氨酸 L-犬尿素 3-羟基-2-氨基苯甲酸 2-吡啶甲酸 喹啉酸 植物体内的烟酸生物合成 * 3-磷酸甘油醛 水溶性维生素 广泛分布于食物当中（肉、肝脏、鱼、麦芽胚和酵母） 玉米中VB3以结合态存在，不易被吸收，因此以玉米为主食会导致VB3缺乏 烟酸和烟酰胺可相互转化，烟酸的N-甲基衍生物葫芦巴碱可分解成烟酸。 在氧化还原反应中，烟酰胺以辅酶NAD+和NADP +的形式发挥重要作用。 大量烟酸具有降血脂作用。 维生素B3（烟酸、尼克酸） * 尼古丁的生物合成 * 去甲烟碱 毒藜碱的生物合成 * 烟草生物碱安西他滨合成有些不同 安西他滨的生物合成 * 烟叶是烟草经过处理的干燥叶子 生物碱(-)-尼古丁为油状物，易挥发，0.6%-9%，少量毒藜碱和去甲烟碱 在烟叶中，生物碱以苹果酸或柠檬酸盐的形式存在 小剂量呼吸兴奋，大剂量呼吸抑制 未完全燃烧而形成强致癌物质 尼古丁可以用于有吸烟习惯者戒烟 烟草 * 尼古丁作用于烟碱乙酰胆碱受体，对神经系统产生影响，表现出毒性。 尼古丁与乙酰胆碱结构具有相似性，通过促进神经脉冲来的传递来改善记忆力，这也是吸烟者中阿尔茨海默并发病率低的原因 但吸烟诱发心脏、肺和呼吸系统疾病危险性超过对身体带来的益处 * 槟榔碱 烟酸为合成其他生物碱提供基本骨架 蓖麻碱具有3-吡啶酮结构并含有氰基，由烟酰胺衍生物脱水形成 蓖麻碱是蓖麻种子的毒性成分 * 棕榈科植物槟榔 槟榔碱(arecoline) ，达到0.2%，兴奋作用 其余生物碱成分（总数约为0.45%）都含有相关吡啶环被还原的结构，如槟榔次碱、去甲槟榔次碱（四氢烟酸）和去甲槟榔碱 槟榔（Areca catechu) * 槟榔次碱 去甲槟榔碱 去甲槟榔次碱 尽管与乙酰胆碱相比酯链结构颠倒，但槟榔碱也是毒蕈碱乙酰胆碱受体激动剂。 槟榔碱在兽医领域中用作杀蠕虫药 * 槟榔次碱 去甲槟榔碱 去甲槟榔次碱