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有机化学（上）学习笔记 PAGE \* MERGEFORMAT- 37 - PAGE \* MERGEFORMAT- 1 - 第一章 绪论 第一节 有机化学的研究对象 1、有机化合物的特点： = 1 \* roman i.原子间主要通过共价键相连； = 2 \* roman ii.结构复杂，种类繁多，同分异构体的存在很普遍; = 3 \* roman iii.对热不稳定，容易燃烧，熔、沸点较低; = 4 \* roman iv.难溶于水，易溶于有机溶剂; = 5 \* roman v.反应速度比较慢，副反应多，产物复杂 2、同分异构： （1）构造异构： = 1 \* roman i. 碳架异构：烷烃的构造异构是由于碳干构造的不同而产生的； = 2 \* roman ii. 官能团位置异构：如丁醇、2－丁醇; = 3 \* roman iii. 官能团异构：如乙醇、二甲醚（又含互变异构）; （2）立体异构： = 1 \* roman i. 构象异构：单键旋转或环翻转而造成原子在空间的不同排列方式; = 2 \* roman ii. 构型异构：构型也是指一定构造的分子中原子在空间的不同排列，但不同构型间转化要经过断键和再成键过程;又分为顺反异构和光学异构。（两种不同的化合物） 3、当有机化合物发生反应时，不仅有反应位置的选择性（化学选择性），还有空间位置的选择性（立体选择性），并且当温度、压力、催化剂等反应条件改变时，生成的产物也会不同。 第二节 共价键的一些基本概念 1、原子轨道中电子的排布遵循：保理不相容原理、能量最低原理、洪特规则。 2、电子的排布规律： = 1 \* roman i.任何一个原子轨道最多只能容纳两个自旋相反的电子； = 2 \* roman ii. 电子首先占领能量最低的轨道，当此轨道填满后，才依次占领能量较高的轨道； iii. 当有几个能量相等的轨道时，首先是电子分占在不同的轨道上并保持自旋平行，然后才是电子成对自旋相反填满。 3、化学键的基本类型： 离子键：以阳离子和阴离子之间静电引力形成的化学键 。 共价键：分子中原子间通过共用电子对所形成的化学键 配价键：一种特殊的共价键，其共用电子对是一个原子单独提供的 金属键：可看成是许多原子共用许多电子而形成的特殊共价键，只 不过该共价键没有方向性，也没有饱和性。 4、价键理论：经典共价键理论、杂化轨道理论、现代价键理论。 5、 = 1 \* roman i.共价键的形成（定域性）是由于成键的两个原子都具有未成键且自旋相反的电子，他们能够通过配对来获得最外层电子数达到稳定的构型，成键的电子只定域在成键的两个原子间。 = 2 \* roman ii.共价键的饱和性和方向性。 一、经典共价键理论： = 1 \* roman i.自旋相反的末成键电子，能通过配对来实现最外层电子数达到稳定结构，就能形成共价键，成键的电子只定域于成键的两个原子之间。（定域性） = 2 \* roman ii.一个原子有几个末成对电子，便可和几个自旋相反的电子配对成键。（饱和性） = 3 \* roman iii.在形成共价键时，原子间总是尽可能沿着原子轨道最大重叠的方向成键。（方向性） （1）共价键类型—σ键和π键 按原子轨道重叠方式及重叠部分对称性的不同，可以将共价键分为σ键和π键两类。 ?σ键：原子轨道以“头碰头”方式重叠成键；π键：“肩并肩”成键。 （2）σ键和π键的特征比较 σ键 π键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向“头碰头”重叠 沿键轴方向“肩并肩”重叠 原子轨道重叠部位 集中在两核之间键轴处，可绕键轴旋转 分布在通过键轴的一平面的上下方，键轴处为零，不可绕轴旋转 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 较大 较小 化学活泼型 不活泼 活泼 （3）两个电子皆带有负电，但是由于自旋相反时激发出的电磁场相反，所以两个电子互相配对。 （4）p轨道具有位相，两个p轨道头碰头方式时要同性相接才能重叠最大。 二、杂化轨道理论： （1）杂化轨道理论要点： = 1 \* roman i.孤立的原子不可能发生杂化，只有在形成分子的过程中才会发生。 = 2 \* roman ii.参与杂化的原子轨道必须能量相近。杂化后的轨道形状、能量和伸展方向发生了改变，其电子云更加集中在某一方向上，使其成键能力增强。 = 3 \* roman iii.在杂化前后，原子轨道的数目保持不变。 = 4 \* roman iv.条件不同，杂化轨道类型可能不同。杂化轨道成键时要求轨道最大重叠，这样键与键之间斥力最小。 = 5 \* roman v.杂化