第九章 卤代烃 习题课-11.27.ppt

* * 例 题 （一）试用简便的化学方法区别下列化合物： CH3CH=CH-Cl（A）、 CH2=CHCH2-Cl（B）、 CH2=CHCH2CH2-Cl（C）、 CH3CH2CH2-Cl（D）、 C6H5-Cl（E） 解：从结出的五个化合物的构造式可知，它们是由烃基与氯原子组成，属于卤代烃，氯原子是共同的官能团。但烃基是不同的，有的烃基含有碳碳双键官能团，有的则是烷基或苯基。 * * （二）由指定原料合成下列化合物： 解：对比原料和产物可知，它们的碳骨架相同，因此不需要用有机试剂。 * * 1.命名下列化合物： F2C＝CF2 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） 1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 2-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 对溴氯苯 3-氯环己烯 四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 * * 2.写出下列化合物的构造式： CH2＝CCl2 CF2Cl2 CHCl3 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 （3）4-甲基-5-氯-2-戊炔 （4）一溴环戊烷（5）1-苯基-2-溴乙烷（6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷 （8）氯仿 * * 3.完成下列反应式： （1） （2） （3） （5） * * △ （醇） （6） （7） （8） （9） （10） 亲核性强的试剂有利于取代反应，亲核性弱的试剂有利于消除反应。 碱性强的试剂有利于消除反应，碱性弱的试剂有利于取代反应。 当伯或仲卤烷用NaOH水解时，往往得到取代和消除两种产物（因为：OH-既是亲核试剂又是强碱）； 而当卤烷与KOH的醇溶液作用时，由于试剂为碱性更强的烷氧负离子RO-，故主要产物是烯烃；如果碱性加强或碱的浓度增加，消除产物的量也相应增加。 (b) 试剂的影响 例如：亲核试剂（负离子），其碱性大小次序为： NH2- RO- HO- CH3COO- I- * * （12） * * 4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。 乙醚 （1） （2） （3） （4） （5） * * （6） （7） （8） （9） （10） * * 5.用化学方法区别下列各组化合物： （1） （2） * * （3） （4） * * 6.将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： (1)按SN1反应： (CH3)3Br＞CH3CH2CH(CH3)Br＞ CH3(CH2)2CH2Br ＞ ＞ (2)按SN2反应： CH3CH2CH2Br＞(CH3)2CHCH2Br＞(CH3)3CCH2Br CH3(CH2)2CH2Br＞ CH3CH2CH(CH3)Br＞ (CH3)3Br （a） （b） （a） （b） * * 7.将下列各组化合物按消去HBr难易次序排列，并写出产物的构造式。 ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ （1） （2） * * 8．预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 （a） （a） （b） （b） （b）较（a）快，按SN2反应位阻（a）＞（b） （a）较（b）快，按SN1反应产生碳正离子其稳定性 （a）＞（b） * * （a） （b） （a） （b） （b）较（a）快，SN－亲核性比OH－强 （b）较（a）快，Br－较Cl－更易离去 * * 11．合成下列化合物： 解： 解： * * 11．合成下列化合物： 解： 解： * * 解： 解： * * 解： 解： * * 解： 解： 解： * * 13.某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B（C5H9Br）。将化合物 B与 KOH的醇溶液作用得到 C（C5H8)，化合物C经臭氧化并在 Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应式。 各步反应式： * * 14. 某开链烃（A）的分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃（B）。（A）与溴化氢反应生成C6H13Br。试写出（A）、（B）可能的构造式和各步反应式，并指出（B）有无旋光性。 * * 15．某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）。（A）能使稀、冷KMnO4溶液褪色，生成含有 一个溴原子的1,2-二醇。（A）很容易与NaOH作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后分别给出两 种互为异构体的饱和一元醇（E）和（F），（E）比（F）更容易脱水。（E）脱水后产生两个异构