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第十六章 合成材料
第一课时 有机反应规律
【考纲要求】
1.掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。
2.能熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质,并能进行有机合成。
教与学方案
【自学反馈】
1. 有机化学基本反应类型
类型
反应物质类别
反应条件
举 例
取代反应
烷烃
光照
苯及其同系物
苯环卤代:催化剂
硝化:浓硫酸加热
磺化:加热
侧链卤代:光照
醇
加热、浓硫酸
卤代烃
氢氧化钠水溶液
羟基酸
加热、浓硫酸
加成反应
烯
除与卤素单质可直接反应外,其它反应条件均需催化剂、加热。
炔
苯及其同系物
醛和酮
不饱和酸
消去反应
醇
加热、浓硫酸
卤代烃
氢氧化钠醇溶液
水解反应
卤代烃
氢氧化钠水溶液
酯
酸或碱、加热
糖
加热、硫酸
蛋白质
酶
略
缩聚反应
酚、醛
催化剂、加热
氨基酸
催化剂
羟基酸
催化剂
加聚反应
烯
催化剂
不饱和酸
催化剂
氧化反应
大多数有机物燃烧
点燃
催化氧化
醇
催化剂、加热
烯
催化剂、加热
烷
催化剂、加热
强氧化剂氧化烯、炔
无条件
乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
弱氧化剂
氧化醛
加热
还原反应
烯、炔、醛加氢
催化剂、加热
酯化反应
醇与酸
加热、浓硫酸
显色反应
酚与氯化铁
无条件
苯酚与氯化铁溶液反应显紫色
脱水反应
醇分子内
加热、浓硫酸
醇分子间
加热、浓硫酸
2.三大有机反应类型比较
类 型
取 代 反 应
加 成 反 应
消 去 反 应
反应物种类
有机反应种类或结构特征
生 成 物
碳 碳 键 变 化 情 况
不 饱 和 度
结 构 变 化 形 式
3.通常发生取代反应的物质
有机物
无机物/有机物
反应名称
烷,芳烃,酚
X2
苯的同系物
HNO3
苯的同系物
H2SO4
醇
醇
酸
醇
酯/卤代烃
酸溶液或碱溶液
羧 酸 盐
碱 石 灰
醇
HX
4. 发生水解反应的基或官能团
官能团
-X
-COO-
RCOO-
C6H5O-
二 糖
多 糖
代表物
溴乙烷
乙酸乙酯
醋酸钠
苯酚钠
蔗糖
淀粉
纤维素
反应条件
5.发生加成反应的基/官能团
基/官能团
C=C
C C
C6H5-
C=O
-CHO
代 表 物
乙烯
乙炔
甲苯
丙酮
乙醛
无 机 物
卤素、氢气、水等
氢气等
氢气等
氢气等
6.发生氧化反应的官能团(不含燃烧)
C=C
C C
C-OH
-CHO
C6H5-R
CH3CH2-CH2CH3
代表物
乙烯
乙炔
乙醇
乙醛
甲苯
丁烷
KMnO4
褪色
褪色
褪色
褪色
褪色
不褪色
催化氧化
与O2生成乙醛
---------
与O2生成乙醛
与O2生成乙酸
------
与O2生成乙酸
7.各类反应条件
反 应 条 件
常 见 反 应
催化剂.加热.加压
水浴加热
只用催化剂
只需加热
不需外加条件
8.有机物间的相互关系
【例题解析】
【例1】香豆素是一种香料,常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式是,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。已知有机物和乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素:
(1)试确定下列有机物的结构简式:
A ___________,C ___________,D ___________,香豆素___________。
(2)判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型:Ⅰ ___________,Ⅱ ___________。
解题思路: 。
易错点: 。
【考题再现】
1.有以下一系列反应,终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构式。 C是_________________,F是__________________。
思维方法: 。
展望高考:
【针对训练】
A.基础训练
1.下列各化合物的命名中正确的是
2.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是
A.MMF能溶于水
B.MMF能发生取代反应和消去反应
C.1molMMF能与6m
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