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高二有机化学复网习归纳
有机化学复习
有机化合物分类及主要官能团
链状化合物(脂肪化合物)
(1)按碳链连接方式不同 脂环化合物
环状化合物
芳香化合物
(2)按含有官能团不同:烷烃(C-C、链状)烯烃(C=C)炔烃(C≡C)苯及其同系物(一个苯环、支链为烷基)芳香族化合物(含有苯环)卤代烃(含C、H、X或C、X)醇(-OH)醛(-CHO)酮(-CO-)羧酸(-COOH)酯(-COO-)糖(羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物)蛋白质(含有肽键)
有机化合物的成键特点
碳原子可以成四个共价键
碳原子和碳原子一不同的方式连接
碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接
有机化合物通式
物质类别
通式
物质类别
通式
烷烃
CnH2n+2
烯烃和环烷烃
CnH2n
炔烃和二烯烃
CnH2n-2
苯及其同系物
CnH2n-6
饱和一元醇和醚
CnH2n+2O
饱和一元醛
CnH2nO
饱和一元羧酸
CnH2nO2
饱和酯
CnH2nO2
有机化合物命名(烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃)
命名步骤:
(1)选主链(包含官能团最长的碳链)
(2)编号(离支链最近的一端开始编号,如两端一样要满足支链序数之和最小)
(3)写名称:支链序号-支链个数+支链名称+主链名称
有机化学反应类型及能发生该反应的官能团
反应类型
能发生该反应的官能团
取代反应
烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸、苯酚
加成反应
烯烃、炔烃、苯、醛
氧化反应
燃烧
几乎所有的有机物燃烧
被其他氧化剂氧化
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇(与羟基相连的碳原子有H原子)、醛(-CHO)、酚、
还原反应
醛(醛基)、酮(羰基)
酯化反应
醇羟基与酸(有机酸或无机酸);酸去羟基醇去氢
加聚反应
烯烃、炔烃
缩聚反应
羟基与羧基、羧基与氨基、苯酚与甲醛
消去反应
卤代烃(氢氧化钠醇溶液)、醇
水解反应
卤代烃、酯、蛋白质、低聚糖、多糖
五同(同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质)
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
相同点
质子数
元素
结构相似,官能团种类和个数相同
分子式
不同点
中子数
分子构成或晶体结构
分子组成相差1个或n个CH2
结构不同
对象
原子
单质
有机物
有机物
物理性质
不同
不同
不同
不同
化学性质
相似
不同
相似
不同
有机化合物的官能团及能发生的反应类型(用代表物的化学方程式表示)
官能团
能发生的反应
代表物
C-C
1、取代2、氧化(不能被KMnO4氧化)3、裂解
甲烷
C=C
1、加成2、氧化3、加聚
乙烯
二烯烃
1、加成(1、4加成、1、2加成)2、氧化3、加聚
1,3-丁二烯
炔烃
1、加成2、氧化3、加聚(三个乙炔加聚为苯)
乙炔
苯及其同系物
1、取代(光照取代支链,FeBr3取代苯环,溴为液溴)
2、加成(苯环)
3、氧化(苯不被KMnO4氧化,苯的同系物可以)
苯、甲苯
卤代烃
1、取代(氢氧化钠水溶液)
2、消去(氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)
氯乙烷
羟基(醇)
1、分子内脱水(取代反应)
2、消去反应(分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)
3、与HX取代
4、酯化反应
5、与活泼金属反应(Na、K)
6、催化氧化(与羟基相连的碳原子有氢原子)
7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化
乙醇
羟基(酚)
1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色)
2、取代(浓溴水)
3、显色反应(FeCl3显紫色)
4、被高锰酸钾酸性溶液氧化
5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂
苯酚
醛基
1、氧化(被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化)
2、还原(和氢气加成)
乙醛
羧基
1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)
2、酯化反应
乙酸
酯基
水解(酸部分水解、碱完全水解)
乙酸乙酯
肽键
水解(产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸)
蛋白质
有机化合物官能团的引入
(C-C、C=C、-X(卤素原子)、-OH、-CHO或羰基、-COOH、-COOR、高分子化合物、-NO2)
官能团
引入方法
C-C
C=C、C≡C的加成
C=C
卤代烃和醇消去、C≡C按1:1加成
-X
C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代
-OH
卤代烃水解、醛(酮)加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解
-CHO
醇氧化、乙烯催化氧化、
-COOH
醛氧化、酯水解(酸性)、蛋白质水解
-COOR
醇与羧酸酯化
高分子化合物
C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、
常用的化学计算的定量关系
-CHO~2Ag、-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O、-OH~Na~0.5H2 、-COOH~Na~0.5H
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