实验三利用醇醛缩合反应制备黄酮.docVIP

PAGE PAGE 1 實驗一 間-硝基苯甲醛還原反應 (Reduction of m-Nitrobenzaldehyde) 目　的： 利用硼氫化鈉（Sodium borohydride，NaBH4）進行還原反應，由產物得知是醛基或硝基被還原，或是同時被還原。 原　理： 硼氫化鈉，是在1943年被發明，它的還原性較LiAlH4弱，但是有更多的選擇性，可選擇還原醛、酮和其他的官能基。 試劑反應物與產物之物理性質： M.M g mL mmol mp. (℃) bp. (℃) 間-硝基苯甲醛 151 0.15 1.97 58 164 甲醇 32 2.00 -97.8 64.5 氫氧化鈉 40 318 1390 注意事項 1. 硼氫化鈉易燃，在潮濕空氣中易分解。 2. 抽甲醇時要儘量完全，因為產物會在甲醇/水的溶液中溶解。 實驗步驟 用15-mL的錐形瓶，將0.15 g間-硝基苯甲醛溶於2 mL 配製硼氫化鈉溶液：將0.05 g 硼氫化鈉溶於0.1%氫氧化鈉溶液。 將溫度計放入反應物中，置於冰浴內，慢慢滴入硼氫溶液，並使反應溫度保持在18-25℃ 當加入更多的硼氫溶液卻無法使溫度上升時，表示反應可能已經完成。 反應完成後，利用旋轉濃縮機抽乾甲醇。 以2.5 mL的水和1 m 分離出有機層後，加入無水硫酸鎂乾燥。 以溫水浴將乙醚除去。 計算產率並秤重。 七、實驗前測驗題 : 硼氫化鈉較難還原何種官能基？ （1）醛類（2）酮類（3）酯類 硼氫化鈉於何時被發明出來？ （1）1943（2）1950（3）1947 下列何者非還原劑？ （1）硼氫化鈉（2）氫氣 （3）過錳酸鉀 實驗後習題 寫出其還原之反應機構。 此實驗中何者官能基會被硼氫化鈉還原？ (1) 醛基 (2) 硝基 (3) 苯環 當你希望將間-硝基苯甲醛中的硝基和醛基同時還原，需要加入何種還原劑。(1) 硼氫化鈉 (2) LiAlH4 (3) 過錳酸鉀 實驗二 自身氧化還原反應 (Cannizzaro Reaction) 一、目　的： 本實驗是學習如何利用醛類化合物，在強鹼條件下。同時進行氧化、還原反應，而分別得到酸及醇類化合物。 二、原　理： 一個缺少?-H的醛類化合物，在強鹼的反應條件下，會進行自身氧化還原反應。 而得到分別為酸及醇類化合物。其反應式如下： 三、試劑反應物和產物之物理性質： M.M mg mL mp. (℃) bp. (℃) d(g/mL) 對-氯苯甲醛 140.5 100 44 214 甲醇 32.04 1 -97.8 64.5 0.79 氫氧化鉀 56.11 120 二氯甲烷 84.94 42 1.32 三、注意事項： 1. 在萃取時，注意不要讓有機溶劑濺到身體。 2. 利用鹽酸進行酸化時，請慢慢逐滴加入。 四、實驗步驟： 1、稱取0.12 g之氫氧化鉀溶於0.5 mL水，並冷卻至室溫。 2、將氫氧化鉀和對-氯苯甲醛溶液混合，攪拌至完全溶解。 3、利用迴流裝置，加熱至迴流，約10～15分鐘。 4、讓反應物冷卻，並用3 mL之水來溶解產生之固體。 5、加入3 mL之二氯甲烷進行萃取，再用滴管小心將水溶液吸至另一試管中。 6、重複萃取水溶液並收集有機層。 7、收集之有機層溶液，加入無水硫酸鎂乾燥，再用抽氣過濾法進行過濾，取濾液。用旋轉濃縮儀濃縮而得產物A。 8、取出先前之水層溶液，加入0.5 mL之濃鹽酸進行酸化。 （1）將其置於冰浴中進行再結晶，再用抽氣過濾，可得產物B。 （2）判斷A、B分別為何產物，並計算A、B之產率。 五、實驗前問題： 1、Cannizzaro Reaction是在何種條件下進行反應？（1）酸（2）鹼（3）中性 2、在此實驗中醛類氧化得到何種產物？（1）醇（2）酸（3）炔 3、在此實驗中醛類還原得到何種產物？（1）醇（2）酸（3）炔 六、實驗後習題 :： 1、自身氧化還原反應之反應條件為何？(1) 醛 (2) 酮 (3) 酸 類化合物在強鹼　 　條件下進行。 2、下列何者會產生 Cannizzaro Reaction ？ (1) (2) 3、請畫出間-氯化甲醛在鹼性條件下進行自身氧化還原反應之反應機構。 實驗三 利用醇醛縮合反應製備黃酮 ( Preparation of Chalcone by Aldol Condensation) 目　的： 本實驗是學習如何利用醇醛縮合 ( Aldol condensation ) 的反應，來進行 含有醛和酮分子之碳鏈架構的延伸。 原　理： 醇醛縮合是含有醛和酮分子之間的縮合反應，而產生新的碳-碳鏈。以乙醯苯 ( acetonphen