对称多芳基化合物的合成及其性能研究应用化学专业论文.docxVIP

分类号U 分类号 U D C 密级 一公开 另务庐夕擎 硕士研究生学位论文 对称多芳基化合物的合成及其性能研究 申请人： 杨舒绪 学 号： 2121384 培养单位： 化学化工与材料学院 学科专业： 应用化学 研究方向： 精细有机化学与技术 指导教师： 初文毅副教授 完成日期： 2015年3月25日 万方数据 IIIIII IIIIII Jlllllllllllllllllllllllllllllllllll qlllll Y2771 01 3 中文摘要 中文摘要 有机小分子发光材料由于具有良好的热稳定性，独特的光学和电化学性能而 备受广泛关注。尤其是对称的多芳基小分子化合物，主体本身具有刚性的共轭结 构有利于电荷有效的注入和传输，可以作为蓝色有机发光主体材料。本文设计合 成了四个不同主体的对称多芳基小分子化合物，对其进行了结构表征，对它们的 热力学性质和光物理性质进行了测试，并采用Gaussian 03进行了分子轨道能级的 量化计算： 以1，4．二(3．噻吩基)萘为主体，通过Suzuki偶联反应合成了六个对称刚性 结构的噻吩基取代的萘主体衍生物，由于噻吩具有芳香性，稳定性好，且电子云 密度高，使其HOMO轨道能级降低，有利于空穴传输，该类化合物显示了良好的 光学性能。 以萘二硼酸为主体，与不同芳基取代的单溴代咔唑衍生物发生Suzuki偶联反 应，合成了四个咔唑取代的萘主体衍生物，该类化合物由于具有高度对称性的扭 曲刚性结构，其固体的光致发光光谱较液体发生明显红移，是作为蓝色有机发光 的潜在主体材料。 以吲哚并【2，3-a]咔唑为主体，通过Suzuki偶联反应合成了五个扭曲的刚性共 轭吲哚并咔唑主体衍生物，该类化合物均具有相对分离的HOMO和LUMO分子 轨道能级，有利于电子的注入和传输，具有良好的光学性质。 以吲哚并[3，2-bl啁JI哚为主体，通过Suzuki偶联反应合成了六个刚性对称结构 的吲哚并吲哚主体衍生物，由于此类化合物的分子主体本身具有良好的共轭结构， 其溶液和固体均可以发射稳定的蓝光，可作为潜在的蓝色发光材料。 关键词：有机小分子发光材料；对称多芳基化合物；Suzuki偶联反应；热稳定性； 光学性质 万方数据 黑龙江大学硕士学位论文Abstract 黑龙江大学硕士学位论文 Abstract Small molecular organic materials have attracted more scientific and technological interests due to their good thermal stability,optical and electrochemical properties． Especially for symmetric polyarylate compounds comprise the large planar and rigid conjugated structures allowing efficient charge-injection and transfer,can be use as luminescent materials．Four different subjects of compounds were designed and synthesized．The structures of these compounds were characterized by 1H NMR．13C NMR and HRMS．The thermal，optical and electrical properties of the compounds were characterized by thermogravimetric analysis，UV-vis absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy and quantum chemical calculations． 1，4-di(thiophen-3一y1)naphthalene as subject，six planar rigid structure of the thiophene-substituted naphthalene derivatives were synthesized through Suzuki coupling reaction．Since thiophene structure have aromatic character,good stability and high electron density,it can reduce the HOMO energy level，and