10_11章习题及参-1.docVIP

PAGE PAGE 13 第十章 醇和酚 问题10.1写出下列化合物的构造异构体并命名. (1) C5H12O (2) C4H8O 答案: 问题10.2 上题中哪些化合物有立体异构体?写出它们的构型和名称. 答案: 问题10.3 (1) 将下列化合物命名: (2)写出下列化合物的构造或构型. 3-甲基-2-戊醇 , 2-环己烯-1-醇 , (E)-4-庚烯-2-醇 , 叔戊醇 答案: (1) 5-甲基己醇 三苯甲醇 2,4-二甲基戊醇 4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇 （CH3）2C（OH）CH2CH3 问题10.4 下列化合物应如何合成? 答案: 或从苯和丙酮合成更好 从乙醇和2-丁酮更好 从乙酸乙酯和1-戊醇 从丙醇和异丁烯 三苯基溴甲烷的合成？ 问题10.5如何由下列原料合成1-苯乙醇(C6H5CH(OH)CH3? (1)溴苯 (2)苯甲醛 (3)苯乙酮 (4) 苯乙烯 答案: 问题10.6如何由下列原料合成2--苯乙醇(C6H5CH2CH2OH)? (1)溴苯 (2)苯乙烯 (3)苯乙炔 (4)苯乙酸乙酯 答案: 问题10.7 1,2--,1,3—和1,4—环己二醇各有几种立体异构体. 答案:1，2-，1，3-各有三种，1，4-有两种如下图所示 问题10.8 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物. 答案: 问题10.9 氯苯酚和环己醇如何分离? 答案: 在混和液中加入氢氧化钠溶液,对氯苯酚在无机层中,加乙醚萃取环己醇，分出有机层，蒸去乙醚再进行常压蒸馏即得到环己醇, 水相酸化可得到对氯酚. 问题10.10 写出下列反应的产物. 答案: 习题 推测下列反应的机理。 答案： 如何完成下列转变。 答案： 2,4,6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应,生成化合物A(C18H29BrO),产率差不多是定量 的．A红外光谱图中在1630cm-1和1650cm-1处有吸收峰,1HNMR谱图中有三个单峰,δ1.19,1.26和6.90,其面积比为9:18:2．试推测A的结构. 答案: 推测下列化合物的结构. (1) C9H10O，σmax: 3350,3070,1600,1490,1240,830cm-1,δH: 0.9（t,3H）, 1.5 (m,2H), 2.4 (t,2H), 5.5(b,1H),6.8(q,4H). 解:C9H12O=CnH2n-6.不饱和度为4,提示可能有苯环;IR,3350cm-1峰提示可能有羟基,3070,1600,1490cm-1提示可能有苯环,830cm-1提示可能为对位二取代;1HNMR中δH:6.8(q,4H)与对位二取代苯相符合,其他的峰说明侧链为CH2CH2CH3, δH:5.5为羟基上的质子. (2)C10H14O, σmax/CM-1:3350,1600,1490,710,690, δH1.1(s,6H), 1.4(s,1H), 2.7(s, 2H), 7.2(s,5H). (3)C10H14O, σmax/CM-1:334.,1600,1490,1380,1230,860, δH: 1.3(s,9H), 4.9(b,1H), 7.0(q,4H). (4)C9H11BrO, σmax/CM-1：3340,1600,1500,1380,830,δH:0.9(t,3H),1.6(m,2H),2.7(s,1H), 4.4(t,1H),7.2(q,4H). 请将题目中1.6ppm处的信号由四重峰改为多重峰！ (5)C8H18O2, σmax/CM-1：3350,1390,1370, δH:1.2(s,12H), 1.5(s,4H), 1.9(s,2H).与高碘酸无反应. (6) σmax/CM-1：3600,1500,1160,1010,760,690, δH: 2.8(s,1H), 7.3(s,15H), m/z, 260, 183, 78. (7) σmax/CM-1：3600,3030,1600,1500,1180,1020,826, δH: 5.1(s,1H, 加D2O后消失), 6.8(q,4H), m/z:176(M+4), 174(M+2), 172(M,B), 93(19.5), 75(1), 65(31). (8) σmax/CM-1：3200(b),1500,1480,1200(b),820, δH:6.6(s,4H),7.5(s,2H, 加D2O后消失), m/z:110(M,B). 答案: 第十一章 醚 问题11.1 一化合物的质谱数据为：m/z 28(6) , 29(39.5) , 31(100) , 43(7) , 45(37.5) ,59(47