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- 2019-01-25 发布于湖北
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【学习导航】 通过本节内容的学习,你能: 1.掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。 2.深刻体会 “结构决定性质”这一重要的化学思想。 3.结合生产、生活实际,了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响,树立环保意识,关注有机物的安全使用问题。 第一节 卤代烃 定义:烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,称为烃的卤素衍生物,也叫卤代烃,简称为卤烃。 一、卤代烃的物质性质 卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 (一)卤代烃的熔沸点高低规律: 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外) 2.随卤素原子序数的增大而升高 (二)卤代烃的溶解性规律: 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂。 (三)卤代烃的密度: 密度随碳原子数增加而降低。 (一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。) 二、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C-X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。 三、几种重要的卤代烃 1、 2、化学性质(与溴乙烷相似) ◆活泼性: 烃分子中的H原子被其它原子或原子团取代,从而生成由烃衍变而来新的有机化合物,称烃的衍生物。* 这种取代H的原子或原子团往往决定新的有机化合物的化学性质。 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团(或功能基) 。 * 第一节 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素(F,Cl,Br,I)取代而生成的化合物。 * 二、卤代烃化学性质: 1.取代反应: 卤代烃分子中的卤素原子,可被其他原子或原子团取代。 2.消去反应: 有机化合物分子中,相邻两个碳上脱去一个小分子(如H2O,HX等)生成不饱和烃,称为消去反应。 * 1、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化,减压易汽化 2、冷冻剂 氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 3、起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 氟氯碳化合物的用途 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 卤代烃强于烃 原因:卤素原子的引入。 ◆主要的化学性质 1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇 或:R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 说明:同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2)消去反应 ☆发生消去反应的条件: ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) ③反应条件:强碱和醇溶液中加热。 3)饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化! 3、卤代烃中卤素原子的检验: 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 4、制法: (1)烷烃和芳香烃的卤代反应 (2)不饱和烃的加成 5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64 小结: 注意卤代烃结构与性质关系,主要掌握如何消去、如何水解 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团(或功能基) 。 * * * 第二章 烃的衍生物 复习:写出下列化学方程式? 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4. 苯与浓硝酸反应 CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 光照 = 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 除烃基外 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团(或功能基) 。 官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团。 溴乙烷 CH3CH2Br -X (X表示卤素原子) 卤代烃 苯 —— 芳香烃 乙炔 HC≡CH 三键 炔烃 乙烯 CH2=CH2 双键 烯烃 甲烷 CH4 —— 烷烃 典型代表物的 名称和结构简式 官能团 类型 官能团: -X -OH -CHO -COOH -COOR 卤素原子 羟基 醛基 羧基 -C-H
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