近红外水溶性不对称吲哚方酸菁染料的合成SynthesisofNear.pdf

2010 年第 68 卷 化 学 学 报 Vol. 68, 2010 第 24 期, 2569～2573 ACTA CHIMICA SINICA No. 24, 2569～2573 ·研究论文· 近红外水溶性不对称吲哚方酸菁染料的合成 宋 波 a,b 于 浩 b 刘翠翠 b 马文辉 a,b 彭孝军*,a (a 大连理工大学精细化工国家重点实验室 大连 116012) (b 齐齐哈尔大学化学与化学工程学院 齐齐哈尔 161006) 摘要 以吲哚啉季铵盐为原 , 分别采用两步法和固相法合成了 3 种水溶性不对称吲哚方酸菁染 . 两步法为将不同 N-烷基取代的 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸季铵盐与方酸反应, 再与另一种吲哚啉季铵盐反应制备不对称菁染 . 固 相法是用对氨基苯甲酸做桥连物, 将方酸化学键连到高分子固相载体聚乙二醇上, 然后与吲哚啉季铵盐杂环母核缩合 制得带有固相高分子载体的半菁, 再与另一吲哚啉季铵盐杂环母核反应切掉载体, 合成不对称菁染 . 产品用 C-18 反 相柱进行分离提纯, 通过核磁共振氢谱和质谱对产品结构进行了表征, 测试了产品的光谱性能. 比较而言, 固相法合 成不对称染料效果更好, 产率接近传统两步法的二倍, 是一种更适合的合成水溶性不对称吲哚方酸菁染料的方法. 关键词 固相合成; 水溶性; 不对称菁染 ; 方酸 Synthesis of Near-infrared Water-soluble Asymmetrcial Squarylium Indocyanine Dyes Song, Boa,b Yu, Haob Liu, Cuicui b Ma, Wenhuia,b Peng, Xiaojun*,a a ( State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012) (b Chemistry and Chemical Engineering College, Qiqihar University, Qiqihaer 161006) Abstract N-Alkyl-2,3,3-trimethyl-3H-indoleninium-5-sulfonates as the initial raw material, the wa- ter-soluble asymmetrical squarylium indocyanine dyes were synthesized by two-step synthesis method and solid-ph