含氮化合物有六机化学ppt课件.pptVIP

季铵盐和季铵碱的性质 叔胺与卤代烷作用生成铵盐，称为季铵盐。 季铵盐的结构和性质与胺有很大的差别。 季铵盐是白色的晶体，具有盐的性质，溶于水、不溶于有机溶剂；熔点高，加热到熔点时即分解，生成叔胺和卤代烷。 11 含氮有机化合物 用湿的Ag2O代替KOH，由于生成AgX沉淀，可得到季铵碱。季铵碱是强碱，其碱性强度与NaOH相当。 季铵盐与强碱作用则得不到游离的胺，而是得到含有季铵碱的平衡混合物。 11 含氮有机化合物 季铵碱受热（100~1500C）发生分解。 不含β-H的季铵碱分解时，发生反应如下。 有β-H的季铵碱分解时，发生反应生成烯烃和叔胺。 分子中有2种或2种以上的β-H可被消除时，主要从含H较多的β-C上消去H原子；即主要生成双键碳原子上烷基取代较少的烯烃，称为Hofmann规则。 11 含氮有机化合物 95% 5% 小知识 常用的消毒剂苯扎溴铵(曾称为新洁尔灭，化学名称为二甲基十二烷基苄基溴化铵)是季铵盐类化合物，有较强的杀菌和去垢能力，毒性低，医药上常用1g/L的溶液进行皮肤和外科器械的消毒。其结构简式为：  在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发现的，而且有碱性，故称胆碱。其结构简式为； 胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄内含量较高。胆碱是卵磷脂的组成部分。在人体内与脂肪代谢有关，能促使油脂很快生成磷脂，有抗脂肪肝的作用，临床上用于治疗肝炎、肝中毒。 胆碱羟基上的氢被乙酰基取代，生成乙酰胆碱。乙酰胆碱是一种具有显著生理作用的神经传导物质，其结构简式为： 重氮化合物 偶氮化合物 重氮和偶氮化合物 偶氮苯 对甲氨基偶氮苯 苯重氮氨基苯 苯重氮氨基对甲苯 氯化重氮苯 11 含氮有机化合物 (Cl,H,N…) 重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，一般可分为两类：失去氮的反应和保留氮的反应。 1. 失去氮的反应 一、 重氮盐的反应及在合成中的应用 11 含氮有机化合物 11 含氮有机化合物 11 含氮有机化合物 1. 2. 重氮盐与SnCl2+HCl、NaHSO3等还原剂作用， 被还原成苯肼。 11 含氮有机化合物 还原反应 2. 保留氮的反应 重氮盐与连有强供电子基的芳香族化合物，如酚、芳胺等发生亲电取代反应，生成偶氮化合物。称为偶合反应。 反应发生在—OH、—NH2的对位。对位被占据时，发生在其邻位。 11 含氮有机化合物 (2) 偶合反应 偶合反应的重要用途是合成偶氮染料。 R、R′为脂肪族烃基的偶氮化合物，光照或加热时易分解，放N2并产生自由基。可作自由基引发剂。 芳香族偶氮化合物都有颜色，许多芳香族偶氮化合物的衍生物，是重要的合成染料。称为偶氮染料。 某些偶氮染料可作生物切片的染色剂和酸碱指示剂。 甲基橙 二、偶氮化合物 11 含氮有机化合物 小 结 小知识 安非他明 安非他明(苯丙胺)和甲基安非他明(盐酸脱氧麻 黄碱)是具有强大中枢神经兴奋作用的合成胺。 安非他明由具有开具精神药物资格的医生作为处方药物合法使用，也被作为兴奋剂非法使用。甲基安非他明的成品为无色晶体，故被称为“冰毒”。这些药物的滥用会对身体和精神造成严重的损害, 可以成瘾，聚集在大脑和神经系统中，引起长时间的失眠，体重减轻和狂想症。因此，在我国属于管制的精神药品。摇头丸是冰毒的衍生物，是致幻性兴奋剂。1932年开始有人吸食，1996年传入我国。根据有关专家预测，它将成为21世纪主要禁止的毒品。 第十一章 含氮有机化合物 11.1 硝基化合物 11.2 胺 11.3 重氮和偶氮化合物 含氮的有机化合物种类较多，例如：胺、硝基化合物、重氮化合物、偶氮化合物等。 含氮化合物是烃的含氮衍生物。他们存在于许多复杂的生命物质中，这些物质对生命是十分重要的。 在人体代谢过程中，蛋白质的水解产物、氨基酸脱羧生成胺。临床上某些药物如普鲁卡因、青霉素等也是胺或酰胺的的衍生物。具有明显生理活性的生物碱中也有胺的结构泳衣品牌 。 硝酸 硝酸酯 硝基化合物 HO-NO2 R—ONO2 R—NO2 亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物 HO—NO R-ONO R—NO TNT 苦味酸 硝酸酯和芳香族多硝基化合物都有爆炸性，常被用作炸药。 11