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人教版高中化学选修5 有机合成 第一课时 名师公开课省级获奖课件(89张)
试写出: (1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 。 (2) 化学方程式:A→D ,A→E 。 (3) 反应类型:A→D ,A→E 。 问题三 分析: 问题三 分析: 则A→E的化学方程式为: 2CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O 反应类型: 问题三 分析: 则A→E的化学方程式为: 2CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O 反应类型: 酯化反应 3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 中间体 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 草酸二乙酯的合成 C—OC2H5 C—OC2H5 O O 草酸二乙酯的合成 练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 1、逆合成分析: 练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 1、逆合成分析: + 2、合成路线: 2、合成路线: NaOH NaOH C2H5OH NaOH水 2、合成路线: Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 水 思考: 1、至少列出三种引入C=C的方法: 2、至少列出三种引入卤素原子的方法: 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: 5、如何增加或减少碳链? 【归纳总结及知识升华 】 思考: 1、至少列出三种引入C=C的方法: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 1、至少列出三种引入C=C的方法: ?(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 2、至少列出三种引入卤素原子的方法: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 2、至少列出三种引入卤素原子的方法: ?(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法: ?(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: ?醛基: (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: 【归纳总结及知识升华 】 思考: 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有: ?羧基: (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCX3水解等 【归纳总结及知识升华 】 思考: 5、如何增加或减少碳链? 【归纳总结及知识升华 】 思考: 5、如何增加或
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