人教版高中化学选修5 有机合成 （第1课时） 名师公开课省级获奖课件 （34张）.pptVIP

分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则B的结构简式为： CH3—CH—COOC2H5 OH 则C的结构简式为： CH3—CH—O—C—CH3 COOH O 29 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 则A→D的化学方程式为： CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? H2O+ CH2=CHCOOH 反应类型： 消去反应 30 分析： A的结构简式为： CH3—CH—COOH OH 对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以： 31 分析： 将A的结构简式改写为： 则A生成E可表示为： O CH3—CH—C—OH O H O CH3—CH—C—OH O H HO—C—CH—CH3 O O H H2O H2O 即： CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O C C C C O O 32 分析： 则A→E的化学方程式为： 2CH3—CH—COOH OH 浓硫酸 ? 2H2O + CH—C CH3 O O C—CH CH3 O O 反应类型： 酯化反应 33 [小结]： 解有机合成题材具体采用何种方法，应 视题中所给的原料、产物、合成路线等具体 条件而定，并能深该理解“信息知识”，选择 最佳的合成路线，完成合成。 第四节 有机合成 有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 中间体 基础原料 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 ㈠ 有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 一、有机合成的过程 ㈡有机合成的必备知识 ⒈ 烃及烃的衍生物的转化关系 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 炔烃 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解 还原 烷烃 烯烃 消去 H2 H2 X2 HX 芳香烃 X2 ⒉ 官能团的引入： ⑴ 引入碳碳双键的方法 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 ⑵ 引入卤原子的方法 醇（或酚）的取代反应 烯烃（或炔烃）的加成 烷烃（或苯及其同系物）的取代 ⑶ 引入羟基的方法 烯烃与水加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛或酮的还原 ⒊ 官能团的消去 ⑴通过加成消去不饱和键 ⑵通过消去或氧化或酯化等消去羟基 ⑶通过加成或氧化等消去醛基 ⑴利用官能团的衍生关系进行衍变 醇 醛 羧酸 氧化 氧化 ⑵通过某种化学途径使一个官能团变为两个 消去 加成 ⑶通过某种手段，改变官能团的位置。 CH3CH=CH2 水解 ⒋ 官能团的衍变： 还原 CH3CH2OH CH2=CH2 CH2—CH2 CH2—CH2 Cl Cl OH OH CH3CH2CH2 OH 消去 加成 CH3CHCH3 Cl CH3CHCH3 OH 水解 ⒌ 有机合成题的解题思路 ⑴首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消去、衍变及碳链增减。 ⑵据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。 例题1： 写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路