四、获得单一光学异构体的方法 沙利度胺(Thalidomide)——又名反应停 镇静剂 无致畸作用 无镇静作用 致畸变 1957年~1962年,反应停的服用造成数万名婴儿严重畸形。研究发现,其致畸作用是由右式所代表的异构体引起,而左式所代表的异构体不引起致畸作用。 五、旋光异构与生理活性 左氧氟沙星抗菌药 D-(-)-氯霉素抗生素 左旋多巴 治疗帕金森病 第三节 环烷烃的立体异构 一、取代环烷烃的立体异构 (一)顺反异构和旋光异构 把环烷烃成环碳原子看成在一个平面上,两个取代基在环平面同侧的为顺式,异侧的为反式。 怎样判断单环化合物是否有旋光性呢? 实验证明:单环化合物有否旋光性可以通过其平面式的对称性来判别,凡是有对称中心或对称平面的单环化合物无旋光性,反之则有旋光性。 二、取代环己烷的构象分析 1、单取代环己烷 甲基处于横键是优势构象 随着取代基的增大,取代基在竖键的比例更少。 不同基团二取代环己烷 总结: (二)外消旋体 人出汗时肌肉分泌出来的乳酸和由蔗糖发酵得到的乳酸具有旋光性,但由丙酮酸加氢还原得到的乳酸没有旋光性。 外消旋体——等量的左旋体和右旋体的混合物 外消旋体的化学性质一般与旋光对映体相同,但物理性质有差异。 (三)对映异构体过量百分率和光学纯度 对映体过量百分率表示: 光学纯度百分率: (四)对映异
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