萘甲基苯并咪唑衍生物的合成表征及其杀菌活性-应用化学.PDF

第(( 卷 第% 期 应 用 化 学 ]PC (( LP % ($$/ 年% 月 ! ! ! O@^LASA c=dNL?[ =R ?++[^AZ O@A7^STNe! ! ! cI0 ($$/ 萘甲基苯并咪唑衍生物的合成、表征及其杀菌活性 王陆瑶! 李小娟! 陈! 邦! 史! 真# （西北大学化学系! 西安 #$$% ） 摘! 要! 以#’萘乙酸和(’萘乙酸为原料，在微波辐射下合成了相应的萘甲基苯并咪唑，经二茂铁磺酰化等步 骤，合成了( 种未见报道的萘甲基二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物。经元素分析、质谱、核磁共振确证结构。通 过) 射线衍射，测定了化合物 !* 的晶体结构。化合物 !* 为三斜晶系，空间群 +#，晶胞参数：! , $- .$ //（#$ ）01 ， , $- $ 23 （#$ ）01 ，# , #- 3%# $ （( ）01 ， , #$#- /3( （( ）4 ， , /- .## （( ）4 ， , ! # #$- .$ （#$ ）4 ，$ , #- #33 2（( ）012 ，% , ( ， （$$$ ）, /(% ，’ , /$- 2 ，( , #- 32 789 12 ， , #- $#% 11 : # ， 5 6 $ )# , $- $2. % ，;)( , $- $ 。对/ 种农作物病菌的杀菌活性优于市售/$ 多菌灵可湿性粉剂。 关键词! 萘甲基苯并咪唑衍生物，合成，晶体结构，杀菌活性 中图分类号：=%(% (! ! ! ! ! 文献标识码：?! ! ! ! ! 文章编号：#$$$’$/#.（($$/ ）$%’$/.%’$3 苯并咪唑衍生物，如多菌灵、苯来特等作为一类重要的杀菌剂，在农作物保护中占据重要地位。然 而，随着使用时间的增加，病害菌的抗性也迅速增加，致使在部分地区丧失了杀菌能力［#，( ］。因此，迫切 需要研制新型高效的杀菌剂。近些年来，二茂铁衍生物的抗癌、杀菌、杀虫、抗炎及调节植物生长等生物 ［2 ，3 ］ 活性，引起了人们的极大关注 。本文以萘乙酸为原料，微波辐射下合成萘甲基苯并咪唑，再对其进行 硝化，二茂铁磺酰化等步骤，将( 个具有生物活性的基团键合在一起，合成了( 种未见报道的(’萘甲基 #’二茂铁磺酰基苯并咪唑。经元素分析、质谱、核磁共振确证了产物的结构。用) 射线衍射仪，测定了化 合物!* 的晶体结构。通过琼脂稀释法测定了化合物!* 、!K 对某些常见病菌的抑菌作用，并与市售/$ 多菌灵可湿性粉剂的抑菌活性做了比较，表明被测药剂具有良好的广谱抑菌活性。合成路线如下： L@ L L ( * * ++? * RGS= OC * * (