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第三节 羧酸 酯;课程标准导航
1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。
3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律.4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合成与推断中的应用.;;2.分类
;酸性;(2)酯化反应
如乙酸与乙醇的反应:
_____________________________________.
;二、乙酸的组成和结构及物理性质
1.组成和结构
;2.物理性质
;想一想
依据乙醇、乙酸的性质探究:在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项?
【提示】 (1)试剂的加入顺序:乙醇―→浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸.
(2)加入碎瓷片,防止暴沸.
(3)要用酒精灯小火加热,防止液体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大量挥发.
;(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中,以防止倒吸.
(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体即为乙酸乙酯.
;三、酯
1.组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为___________,R和R′可以相同,也可以不同.
(2)羧酸酯的官能团是____________.
(3)饱和一元酯的通式为_____________.分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体.;2.酯的性质
酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生_____反应,其条件是酸催化或碱催化,有关化学方程式:
(1)酸性条件:
___________________________________.
(2)碱性条件:
____________________________________.
;自主体验
1.下列物质中,不属于羧酸类的是( )
A.乙二酸
B.苯甲酸
C.硬脂酸
D.石炭酸
解析:选D.石炭酸是苯酚,属于酚类不属于羧酸.
;2.若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
;3.实验室制备下列物质时,不用加入浓硫酸的是( )
A.由苯制取硝基苯
B.用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯
C.由溴乙烷制乙烯
D.由乙醇制乙烯
;解析:选C.由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯都需加入浓H2SO4作为催化剂和吸水剂;由乙醇制乙烯需加入浓H2SO4作催化剂和脱水剂;由溴乙烷制乙烯需在NaOH的醇溶液中加热,不需要浓硫酸.;;要点归纳
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如
下:
;(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强.几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸.乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3.
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红.;即时应用
1.已知酸性大小:羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( )
;解析:选C.A水解成醇,没有酸性.B、D水解成酚,酸性比H2CO3弱不能和NaHCO3反应.C水解得羧酸,酸性大于H2CO3,能和NaHCO3反应.
;要点2;乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全.;要点归纳
1.反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明.
;特别提醒;即时应用
2.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知:
;①B分子中没有支链.
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体.
E分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种.
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.
;(1)B可以发生的反应有________(选填序号).
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是____________、____________.
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式:_________________________________.
;(4)E可用于生产氨苄青霉素等.已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是______
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