经典同分异构体书写技巧.docVIP

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PAGE 第 PAGE 4 页 共 NUMPAGES 4 页 同分异构体的书写方法专题 【方法小结】:1、主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。 2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 (一)、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例2:请写出C5H10的所有同分异构体 (二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 (三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 取代等效氢法要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。 例4、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( ) A、12种 B、10种 C、9种 D、7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为如右图,从菲的结构简式分析, 菲的一氯取代物共有( ) A.4种 B.5种 C.10种  D.14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是: 6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体 CH3-CH2-CH2-CH2-CHO (四)、酯的异构 【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体,醇有n种异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式: 《针对练习》 1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多 (1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_________种) (2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有___________种) [例9] 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶

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