考核内容氢键对化合物对熔点和沸点的影响答因为醇分子间.pdf

10.1 考核内容：氢键对化合物对熔点和沸点的影响。 答：因为醇分子间可以形成氢键而呈缔合态。醇在固态时，缔合较为牢固，液态 时，有缔合的分子，也有游离的分子，固态醇转化为液态醇，除克服一般的分子 间作用力外，还要克服部分氢键，故熔点比同碳原子数相同的烷烃熔点高。在气 态时，醇分子彼此相距甚远，各个醇分子单独存在，由液态转变为气态，也需要 克服缔合状醇分子氢键对作用力，故沸点也比碳原子数相同对烷烃对沸点高。 10.2 考核内容：分析结构和沸点的关系；影响沸点高低的因素。 （2 ）答：新戊二醇分子中有两个羟基，分子的缔合作用因氢键的增加而增大， 所以沸点最高，正戊醇、异戊醇和环戊醇相对分子质量相同和相近，沸点因结构 不同而异。环戊醇的分子排列较正戊醇更有规律和更紧密，所以分子间作用力更 大一些，沸点也比正戊醇和异戊醇高。异戊醇有分叉，分子最不易接近，分子间 的作用力也相对最小，故在四个醇中，沸点最低。 （3 ）正戊烷：非极性分子；正丙基氯：极性分子，分子间存在偶极-偶极作用力； 正丁醇：极性分子，分子间能形成氢键；1，3-丙二醇：极性分子，分子中有两 个羟基，都能形成氢键。 （4 ）影响沸点的因素有：相对分子量的大小；分子极性的大小；分子的结构形 状；分子间能否形成氢键。 10.3 考核内容：结构和名称的对应关系；稳定构象和优势构象的概念。 H H H H C OH A H O O B O O CH3 C 3 CH3 CH3 H H HO H H C 3 H C H H H 3 A 为优势构象 10.4 考核内容：有机物的酸性强弱的判断和分析。 （1）醇对共轭酸在水中酸性对强弱取决于它们在水中的稳定性，共轭酸的空 间位阻越小，与水形成氢键而溶剂化的程度大，正电荷就越分散，则该共轭酸就 越稳定，其质子就越不易离去，酸性就越小。反之，则酸性增强。故有 (CH ) COH +(CH ) CHOH +CH CH CH OH +CH CH OH + 3 3 2 3 2 2 3 2 2 2 3 2 2 （2 ）醇的酸性均比烷、烯、炔强，因为氧与氢的电负性差值比碳与氢的差值大，故羟基 上的氢更容易离去。烷、烯、炔的酸性与碳的轨道杂化方式有关，在杂化轨道中 s 成分越大， 碳的电负性越大，故末端炔烃的酸性比末端烯烃强，烷烃最弱。醇的酸性强弱受电子效应和 空间效应的影响而有差别。吸电子能力越强，酸性越强，空间位阻大的羟基上的氢不易离去， 即使 H+离去后形成的 RO-也由于空间位阻，负电荷不易通过溶剂化而分散，所以酸性比空 CH OH 2 FCH CH OHBrCH CH OHCH CH CH OH 2 3 2 2 3 2 2 OH CH3 OH CH3C CHCH CH=CH CH CH CH 3 2 3 2 3 阻小的醇小。故有： 10.5 考核内容：有机物的碱性强弱的判断和分析。 - - - （CH ) CO (CH ) CHO CH CH O CH O - 3 3 3 2 3 2 3