第十二章酮和秋醛核磁共振谱习题解答.pptVIP

一、命名下列化合物： * 中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry （习题解答） 主讲教师：王启宝 教授 wqb@cumtb.edu.cn 第十二章 酮和醛 核磁共振谱 第十二章 酮和醛 核磁共振谱 作业（P299） 1（7、8、9、10、11）（11小题书中与苯联的键应 联右边N上） 2（5、6、9、10） 4、 5（1、2、3、4、5。注意比较4、5，在酸存在下氧 化性强些） 7（2、3、4、6、8） 9、10、 11(注意第3题，先保护羰基，再制备格利雅试剂） 16（文中：多重峰改为：双峰） 19。 3-戊烯酮； 1-戊烯-3-酮 乙基乙烯基甲酮 丙醛缩二乙醇 环己酮肟 解答： 2，4-戊二酮； ?-戊二酮 丙酮-2，4-二硝基苯腙 2、写出下列化合物的构造式： 解答： 4、写出丙醛与下列试剂反应所生成的主要产物： 解答： 环状缩醛，常用于保护羰基！ 或其氨盐 注意：在碱催化下不易控制在一取代！ 5、对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ CH3CH=CHCHO 坎尼扎罗反应，P292 解答： 解答： 自身缩合 （4）CH3- -COOH （5）HOOC- -COOH 比较两者反应条件和产物！ 7、下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO3水溶液加成？写出反应产物。 解答： （3）CH3CH2OH能发生碘仿反应，不能与饱和NaHSO3发生加成。碘仿产物：HCOONa，CHI3 注意:苯乙酮不能与NaHSO3发生加成 比较4，6小题！ 9、用化学方法区别下列各组化合物： 解答： 方法1:各取两种物质少许,分别加入托伦斯试剂(AgNO3的氨溶液),发生银镜反应的是苯甲醛,不发生银镜反应的是苯甲醇. 方法2:各取两种物质少许,分别加入卢卡斯试剂(浓HCl与无水ZnCl2溶液),呈现浑浊或分层的为苯甲醇,无此现象的是苯甲醛. 方法3:各取两种物质少许,分别加入饱和的NaHSO3溶液,有结晶析出的为苯甲醛,无此现象的为苯甲醇, 方法4:各取两种物质少许,分别加入一小块金属Na,能放出气体的为苯甲醇,无此现象的为苯甲醛. 醛酮与2,4-二硝基苯肼反应生成的腙呈橙黄色或红色沉淀,其他官能团无此现象. 解答： 方法1:各取两种物质少许,分别加入托伦斯试剂(AgNO3的氨溶液),发生银镜反应的是己醛,不发生银镜反应的是2-己酮. 方法2:各取两种物质少许,分别加入费林试剂(以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液),产生红色沉淀的是己醛,不发生红色沉淀的是2-己酮. 方法3:各取两种物质少许,分别加入碘的碱溶液,有黄色沉淀析出的为2-己酮,无此现象的为己醛, 解答： 方法1:各取两种物质少许,分别加入碘的碱溶液,有黄色沉淀析出的为2-己酮,无此现象的为3-己酮, 方法2:各取两种物质少许,分别加入饱和的NaHSO3溶液,有结晶析出的为2-己酮,无此现象的为3-己酮, 解答： 各取两种物质少许,分别加入饱和的NaHSO3溶液,有结晶析出的为丙酮,无此现象的为苯乙酮, 解答： 方法1:各取两种物质少许,分别加入饱和的NaHSO3溶液,有结晶析出的为2-己酮,无此现象的为2-己醇, 方法2:各取两种物质少许,分别加入卢卡斯试剂(浓HCl与无水ZnCl2溶液),呈现浑浊或分层的为2-己醇,无此现象的是2-己酮. 方法1:各取两种物质少许,分别加入卢卡斯试剂(浓HCl与无水ZnCl2溶液),很快呈现浑浊或分层的为1-苯基乙醇,加热后才呈现浑浊和分层的是2-苯基乙醇. 方法2:各取两种物质少许,分别加入碘的碱溶液,有黄色沉淀析出的为1-苯基乙醇,无此现象的为2-苯基乙醇. 结构P215 与2,4-二硝基苯肼反应?(橙)黄色沉淀 10、完成下列反应： 解答： 未加热，不脱水！ 解答： *