含氟苯硼酸的合成及应用研究进展ProgressintheSynthesisand.PDF

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 5 期, 665～671 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 665～671 ·综述与进展· 含氟苯硼酸的合成及应用研究进展 钟为慧 叶海伟 刘振玉 俞传明 苏为科* (浙江工业大学药学院 制药工程教育部重点实验室 杭州 310014) 摘要 含氟苯硼酸是一种重要的有机合成中间体, 在有机合成中应用相当广泛. 综述了近年来含氟苯硼酸的合成及应 用方面的重要研究进展. 关键词 含氟苯硼酸; 偶联反应; 合成; 应用 Progress in the Synthesis and Application of Fluoro-substituted Phenylboronic Acids Zhong, Weihui Ye, Haiwei Liu, Zhenyu Yu, Chuanming Su, Weike* (Key Laboratory of Pharmaceutical Engineering, Ministry of Education, College of Pharmaceutical Science, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014) Abstract Fluoro-substituted phenylboronic acids are very important organic synthesis intermediates, which have been widely used in organic synthesis. A progress in the preparation and application of fluoro- substituted phenylboronic acids is reviewed. Keywords fluoro-substituted phenylboronic acid; coupling reaction; synthesis; application 芳基硼酸是一类在空气中比较稳定、对潮气不敏 年来含氟苯硼酸的合成方法及其应用研究进展. 感、可以长期保存且反应活性较高的有机合成及医药、 化工中间体[1,2]. 芳基硼酸与卤代芳烃的 Suzuki 偶联反 1 含氟苯硼酸的合成方法 应的位置选择性和立体选择性好, 各种化学官能团在反 应中不发生变化 , 反应条件温和, 且产率高, 是形成 关于含氟苯硼酸化合物的合成研究报道并不多, 由 C— C 键的重要途径 [3]. 芳基硼酸在有机合成反应如 于氟原子的吸电子能力强, 一般采用含氟溴苯制备含氟 C—O 键、C—N 键、C—S 键的形成反应中具有非常重 苯硼酸, 产率较低, 且容易生成对应的二聚或三聚体. [11] [4,5] 主要合成方法有两种: 有机锂试剂法和格氏试剂法