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第3章 有机合成及其应用
合成高分子化合物
第2节 有机化合物结构的测定;一、有机化合物分子式的确定;(二)有机化合物相对分子质量的测定
1.根据标准状况下气体的密度ρ,
求算该气体的摩尔质量,即该气体的式量,
M=________(限于标准状况下使用)。
2.根据气体的相对密度D,求气体的式量MA=D·MB。
3.使用质谱仪测定。
;戊烷的质谱图; 课标点击;二、有机化合物结构式的确定;1 ;2.有机化合物官能团的确定。
(1)化学方法。;银氨溶液;(2)物理方法。
①红外光谱:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱上出现位置不同,由此可判断官能团种类以及样品浓度。
②核磁共振氢谱:用电磁波照射氢原子核,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置不同,且吸收面积与氢原子个数成正比,由此来测定氢原子在碳骨架上的位置和数目。;3.有机化合物结构式的确定。
(1)物质的结构决定其性质,物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的__________来确定该物质所具有的________,即主要确定该物质的____________________。
(2)确定有机化合物结构式的一般步骤。
①根据分子式写出它可能具有的________。
②利用该物质的性质推测其可能含有的________,最后确定所写同分异构体的一种结构。; 课标点击;知识点1 有机化合物分子式的确定;;;;3.有机化合物的相对分子质量的测定。
(1)测定有机化合物的相对分子质量的方法很多,可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定,也可以使用质谱仪进行测定。
(2)质谱记录了有机化合物分子失去一个电子而成为带正电荷的离子的质量大小,其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。;4.确定有机化合物分子式的基本方法。
(1)根据有机化合物中各元素的质量分数,求出有机化合物的实验式,再根据有机化合物的相对分子质量确定分子式。
(2)根据有机化合物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1 mol该有机化合物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机化合物的分子式。
(3)根据有机化合物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量),通过计算确定出有机化合物的分子式。;(4)根据有机化合物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通式中的n,得出有机化合物的分子式。
(5)确定有机化合物分子式的基本方法可归纳为下表:;;;;利用装置A测定CO2的质量,从而可求出有机物含有的C、H(或O)的质量,进而求出有机物的实验式。电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。;;点评:本题通过实验考查了确定有机物分子式确定的常用方法——燃烧分析法,通过有机物燃烧,测定产物CO2、H2O的量,从而确定碳、氢、氧的量,同时本题还考查基本实验技能,该方法的关键之一是要确定是否含有氧元素。;变式训 练;知识点2 有机化合物结构式的确定;;;;;;;;;;变式训 练;变式训 练;例3 核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中,不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(PMR)中给出的峰值(信号)也不同,根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醛的结构式为: ,其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3∶1。;(1)下列有机物分子中,在质子???磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是______。
A.CH3—CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的PMR谱上只有1个峰,则A的结构简式为________________,B的PMR谱上有____个峰,强度比为______。;解析:根据题给信息,不同位置上氢原子在核磁共振谱中峰值不同,则质子核磁共振谱中只给出一种峰的是CH3—CH3和 ,因两分子中只有一种氢原子,C2H4Br2可能的结构有两种,即CH2Br—CH2Br和CH3—CHBr2,第一种分子中只有一种氢原子,即PMR谱上只有1个峰,第二种分子中有两种氢原子,个数比为3∶1,即信号中有两个峰,强度比为3∶1。
答案:(1)AD (2)CH2Br—CH2Br 2 3∶1;;变 式
训 练
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