第二章糖和苷.pptx

第二章 糖和苷;糖与人们的生活密切相关, 是人生命活动所必需的能源物质.在人体内每时每刻都在进行着有糖参与的复杂的化学反应.对人体有着重要的生理作用. ;植物体内物质代谢与生物合成过程;;糖和苷类化合物都是具有生理活性的物质。糖几乎存在于自然界所有的植物中。一些具有营养、强壮作用的药物，如山药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。;在人参、三七、黄芪、芍药等中药中都含有苷类。苷类种类繁多，结构不同，并且有些是中药中主要的活性成分。 ;植物中的苷类化合物具有多种生理活性，在心血管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎，增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性;本章重点讨论以下内容：;（一）开链结构及相对构型：;葡萄糖的开链结构不能说明的现象：;(二) 环状结构及变旋光现象：;（三）环状结构的Haworth式;;第二节 糖和苷的分类;一、单糖（monosaccharide）的分类：;;2.六碳醛糖(aldohexose) 结构特点：1.含有醛基 2.含6个碳 ;3.六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 结构特点：1.含有酮羰基 2.含6个碳 ;4.甲基五碳醛糖 结构特点：1.含有醛基 2.含6个碳 3.6号碳为-CH3 ;5.支碳链糖 结构特点：1.含有醛基 2.含支链 ;链霉素;6.氨基糖(amino sugar) 结构特点：碳链上部分羟基被氨基取代 ;目前销售量很大一种保健品氨糖，就是D-氨基葡萄糖，属单糖成分，可从蟹虾壳中提取得到的。是亲水性极强的蛋白多糖的重要组成部分，是形成软骨细胞的重要营养素之一，也是软骨基质和关节液的基本成分，广泛用于中老年人骨关节疾病的预防和治疗。;7.去氧糖(deoxysugars) 结构特点：单糖中一个或二个羟基被氢原子取代 ;红霉素; 结构特点：单糖分子中6位的伯醇基氧化成羧基 ;利用葡萄糖酸的水溶性好，与金属离子成盐性好的优势，制药工业上常与钙、锌、铁等金属元素结合，制成口服液来补充人体某些元素的不足。;9.糖醇;常用做糖尿病人的甜味剂。在体内缺少胰岛素影响糖代谢情况下，无须胰岛素促进，木糖醇也能透过细胞膜，被组织吸收利用，促进肝糖元合成，供细胞以营养和能量，且不会引起血糖值升高，消除糖尿病人服用后的三多症状（多食、多饮、多尿），是最适合糖尿病患者食用的营养性的食糖代替品。; 10.环醇 ;; 麦芽糖（maltose）： ;2.非还原性双糖（nonreducing disaccharide） ;植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。;三 、多聚糖(polysaccharides, 多糖);黄芪多糖的免疫促进功能； 香菇多糖的肿瘤抑制功能及其衍生物抗HIV活性； 夏枯草多糖抑制HIV的复制。;溶于热水形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存养料。 如：淀粉，肝糖元;植物多糖;人体内每天活动需要大量葡萄糖，主要靠淀粉来提供，所以淀粉是人的主食。体内有一种α-淀粉酶可将淀粉分解为α-葡萄糖，维持一定的血糖浓度，供人体利用。糖对大脑的影响很大，专家建议要吃早餐。如果哪天没吃饭，血液中糖浓度低了，就是低血糖，会出现头晕、无力等不良现象。;（2）纤维素(cellulose) 是植物细胞壁的主要组成成分。 直链线状结构，有一定的强度和刚性。植物主要靠纤维素来支撑。;（3）果聚糖（fructans） 有葡萄糖和果糖聚合而成，存在高等植物和微生物体内。 ;动物多糖;（2）肝素(heparin);;硫酸软骨素临床上主要用于治疗高脂血症。还可作为保健药品长期应用于防治冠心病、心绞痛、心肌梗死、冠状动脉粥样硬化、心肌缺血等疾病；还可用于治疗神经痛、神经性偏头痛、关节痛、关节炎以及肩胛关节痛等；对慢性肾炎、慢性肝炎、角膜炎以及角膜溃疡等有辅助治疗作用。;（4）甲壳素（chitin）;（二）命名;思考题;1.糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等) 2.苷元(配基)：非糖的物质，如黄酮，蒽醌,三萜等。 ;4.根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。 ;1. 氧苷：;苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。比较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。; 该类化合物中的芳香族氰苷，分解后生成苯甲醛（有典型的苦杏仁味）和氢氰酸，因而可以用于镇咳。如苦杏仁可用于镇咳，正是由于其中的苦杏仁苷分解后可释放少量CN的结果。; 例如，存在于所有百合科植物，特别是郁金香属植物如杂种郁金香中的化合物山慈菇苷A (tuliposide A)：;酯苷的特点：苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为