一个改进的Dallacker双内酯的合成.PDF

　 　 V o l. 2 1 高 等 学 校 化 学 学 报 　　　N o. 1 　 2 0 0 0 年1月 　　　　　　　 CH EM ICAL JOU RNAL O F CH IN E SE UN IV ER S IT IE S　　　　　　　 74～ 78　 一个改进的D a l lacker 双内酯的合成 付　滨　赵　晨　张　滂 (北京大学化学与分子工程学院, 北京 10087 1) ( ) 摘要　以5步反应从邻碘苯甲酸乙酯合成了9, 10二氢9, 9, 10, 10双 丁内酯 菲, 减少了3步反应, 总产率 提高7%. 又由邻碘苯甲酰氯与乙烷1, 1, 2三羧酸三乙酯缩合, 继以消除两个乙酯基合成D a llack er 双内酯, 反应减少一步, 产率则增高13%. 还研究了联苯2, 2 ’二甲酰氯分别与乙烷1, 1, 2三羧酸三乙酯和氰基琥 珀酸二乙酯的缩合, 均能得到良好的产率. 关键词　二氢菲双内酯; 醌; M cM u rry 反应 中图分类号　 629　　　　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 (2000) 0 1007405 O A 天然　醌竹红菌素(H y p ocrellin) 、弗来菌素(P h leich rom e) 等由于它们突出的生理效应和结构[ 1 ] , [2 ] 近些年来受到更多的重视. D allack er 等 首先报道了一个以Stetter 反应为基础的　醌合成路线, 从3, ( ) ( ) 5二甲氧基苯甲酸经8步反应合成了双内酯 1 , 继以5步反应转化为　醌 2 , 结构式如下: M eO M eO O O O M eO M eO 　　　　　　　　　 M eO M eO O O