纳米TiO催化一锅法合成喹唑啉酮并酞嗪酮及3鄄酰胺基异吲哚酮并喹.PDF

Vol.37 高等 学校 化 学 学报 No.9 2016年9月 摇 摇 摇 摇 摇 摇 CHEMICALJOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES摇 摇 摇 摇 摇 摇 1629~1635 doi:10.7503/ cjc 摇 摇 纳米TiO 催化一锅法合成喹唑啉酮并酞嗪酮及2 3鄄酰胺基异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物 1,2 1 1,2 1,2 1 1 1 张摇 金 ,刘摇 佳 ,马养民 ,杨秀芳 ,程摇 佩 ,范摇 超 ,卢摇 萍 (1. 陕西科技大学化学与化工学院,2. 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,西安710021) 摘要摇 以纳米TiO 为催化剂,靛红酸酐、2鄄甲酰基苯甲酸、不同芳香肼或酰肼类化合物为原料,在乙醇/ 水 2 溶液为溶剂的条件下一锅法合成,高产率得到6个喹唑啉酮并酞嗪酮类化合物及10个3鄄酰胺基取代的异吲 哚酮并喹唑啉酮类化合物. 该方法简洁高效,反应条件温和,为喹唑啉酮并杂环类化合物的合成提供了一条 新途径. 关键词摇 纳米TiO ;一锅法;喹唑啉酮并酞嗪酮;3鄄酰胺基异吲哚酮并喹唑啉酮 2 中图分类号摇 O626郾4 摇 摇 摇 摇 文献标志码摇 A [1,2] 喹唑啉酮及其衍生物是一类重要的含氮稠杂环化合物 ,在天然产物和药物分子中广泛存在, [3] [4] [5] 例如骆驼宁碱A 、吴茱萸次碱 和色胺酮 等. 此类化合物具有广谱的生物及药理活性,例如抗 [6] [7] [8] [9] [10] 菌 、抗炎 、抗肿瘤 、抗惊厥 及预防高血压 等. 喹唑啉酮骨架并多环化合物具有重要应用价 值,例如,异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物可作为一种潜在的Tumor Necrosis Factor鄄alpha(TNF鄄琢)抑制 [11] 剂 ,用于治疗类风湿性关节炎和溃疡性结肠炎等炎症;喹唑啉酮并吲唑类化合物是潜在的磷酸二酯 [12] 酶抑制剂 ,可以用于治疗哮喘和慢性肺炎等疾病,同时这类化合物还是一种新型的蓝色荧光试剂材 [13] [14] [15] 料 ;带有二芳基脲结构的喹唑啉衍生物具有潜在的抗肿瘤作用 ;前文 报道了喹唑啉酮螺吲哚 酮类化合物对细菌有良好的抑制作用. [16,17] [12] 近年来,关于以喹唑啉酮为骨架的稠杂环化合物的合成取得了一些进展 . Kuma等 及Yang [18] [19] 等 分别以金属钯盐为催化剂利用不同的原料合成喹唑啉酮并吲唑类化合物. Chen 等 与Yang [20] [21] [22] 等 采用一价铜盐作为催化剂合成了一系列喹唑啉酮并吲唑类化合物. 另外,酵母菌 、环糊精 [23]