氨基-取代吲哚-羧酸乙酯及其衍生物的合成与生物活性评价.PDF

2006 年第 26 卷 有 机 化 学 Vol. 26, 2006 第 9 期, 1248～1253 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1248～1253 ·研究论文· 6-氨基-2-取代吲哚-3-羧酸乙酯及其衍生物的合成与生物活性评价 万茂生 a 何秋霞 b 赵宝祥*,a 焦培福 a 王大威 c 苗俊英*,b (a 山东大学化学与化工学院有机化学研究所 济南 250100) (b 山东大学生命科学学院发育生物学研究所 济南 250100) (c 山东省疾病预防控制中心 济南 250014) 摘要 以 2,4-二硝基氯苯和乙酰乙酸乙酯为原料, 经过亲核置换、还原-环化协同反应, 合成了 6-氨基-2- 甲基吲哚-3- 羧酸乙酯, 而后在催化剂作用下, 与乙酰乙酸乙酯反应生成烯胺, 环化合成 9-羟基-2,7-二甲基吡咯(2,3-f )喹啉-3-羧酸乙 1 酯; 类似地, 合成了 6-氨基-2-苯基吲哚-3-羧酸乙酯和 6-氨基-2-(呋喃-2-基)吲哚-3-羧酸乙酯. 其结构均由 H NMR, IR 以及 MS 波谱数据表征. 所得化合物具有抑制肺癌 A549 细胞生长的活性, 其抑制效果具有浓度依赖性. 关键词 吲哚衍生物; 还原; 环化; 肺癌 A549 细胞; 生长抑制活性 Synthesis and Bioactivity Evaluation of Ethyl 6-Amino-2-substituent- indole-3-carboxylates and Their Derivatives WAN, Mao-Shenga HE, Qiu-Xiab ZHAO, Bao-Xiang*,a JIAO, Pei-Fua WANG, Da-Weic MIAO, Jun-Ying*,b a ( Institute of Organic Chemistry, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100) (b Institute of Developmental Biology, School of Life Science, Shandong University, Jinan 250100) (c Shandong Center for Disease Control and Prevention, Jinan 250014) Abstract