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第４５ 卷第７期 应 用 化 工 Ｖｏｌ．４５ Ｎｏ．７
２０１６年７ 月 Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｊｕｌ．２０１６
帕米膦酸酯的制备与表征
１，２ ２ ２ １，２ １，２
王腾飞 ，吕高超 ，林建国 ，邱玲 ，罗世能
（１．江南大学 化学与材料工程学院，江苏 无锡 ２１４１２２；
２．江苏省原子医学研究所 卫生部核医学重点实验室 江苏省分子核医学重点实验室，江苏 无锡 ２１４０６３）
摘 要：以Ｆｍｏｃ--丙氨酸为原料，通过Ｍｉｃｈａｅｌｉｓ-Ａｒｂｕｚｏｖ反应一锅法合成了Ｆｍｏｃ--丙氨酰双膦酸甲酯，再通过四
β β
丁基氟化铵（ＴＢＡＦ）常温下脱去Ｆｍｏｃ保护基，得到纯品帕米膦酸酯。分别使用核磁共振、电喷雾质谱、红外光谱及
元素分析对产物进行了表征。此方法原料廉价易得、反应条件温和、副产物较少、且易于分离纯化，提供了一种合
成高纯度双膦酸酯类化合物的方法。
关键词：双膦酸酯；Ｍｉｃｈａｅｌｉｓ-Ａｒｂｕｚｏｖ反应；一锅法；纯化
中图分类号：ＴＱ４６３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１６７１ －３２０６（２０１６）０７ －１２２０－０４
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆｐａｍｉｄｒｏｎａｔｅ
ｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅ ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒｓ
１，２ ２ ２ １，２ １，２
ＷＡＮＧ Ｔｅｎｇ-ｆｅｉ ，ＬÜＧａｏ-ｃｈａｏ ，ＬＩＮＪｉａｎ-ｇｕｏ ，ＱＩＵＬｉｎｇ ，ＬＵＯＳｈｉ-ｎｅｎｇ
（１．Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｊｉａｎｇｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｘｉ ２１４１２２，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆＮｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆＨｅａｌｔｈ，Ｊｉａｎｇｓｕ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｎｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，
Ｊｉａｎｇｓｕ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆＮｕｃｌｅａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｗｕｘｉ ２１４０６３，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：（９Ｈ-ｆｌｕｏｒｅｎ-９-ｙｌ）ｍｅｔｈｙｌ （３，３-ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）-３-ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌ）ｃａｒｂａｍａｔｅ （３）
ｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄｉｎｇｏｏｄｙｉｅｌｄｔｈｒｏｕｇｈａｏｎｅ-ｐｏｔｐｒｏｃｅｄｕｒｅｂｙ Ｍｉｃｈａｅｌｉｓ-Ａｒｂｕｚｏｖｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｔａｒｔｉｎｇｆｒｏｍＦｍｏｃ-
β-ａｌａｎｉｎｅ．Ｔｏ ｇａｉｎ ｔｈｅ ｆｉｎａｌ ｐｒｏｄｕｃｔ，ｗｅａｋ ｂａｓｉｃ ｔｅｔｒａ-ｎ-ｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｆｌｕｏｒｉｄｅ （ＴＢＡＦ）ｗａｓｕｓｅｄ ｔｏ ｒｅ-
１ １３
ｍｏｖｅ ｔｈｅ Ｆｍｏｃ ｇｒｏｕｐ．Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ｔｈｅ ｔｗｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ Ｈ ＮＭＲ，Ｃ ＮＭＲ，
３１Ｐ ＮＭＲ，ＥＳＩ-ＭＳ，ＩＲ ｓｐｅｃｔｒａ ａｎｄ ｅｌｅｍｅｎｔａｌ
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