信息三羟醛缩合反应.PPT

9.(2016·嘉兴桐乡高级中学期中)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。 已知：① 以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选) 。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： 解析答案 CH3COOCH2CH3 答案 解析　由目标化合物的结构可知，其中的C==C是由羟醛缩合反应后的产物脱水形成的，所以应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应制备目标化合物。 信息四：从题干中提炼信息 10.药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下： E 已知：RCOOH RCOCl。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯 和乙酸为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任 用)。合成路线流程图示例如下： 答案 答案 题型三　综合模拟练 11.(2016·浙江10月选考，32)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。 已知：化合物A、E、F互为同分异构体， (易被氧化)。 请回答： (1)下列说法不正确的是______ A.化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应 C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐 √ 解析 解析　根据制取流程图可以推断 解析 根据信息G为H2N—CHO。 A项， 能发生氧化反应(燃烧)，也能发生还原反应(加成反应)。 (2)B＋C→D的化学方程式是____________________________________ _______________________________________________。 答案 (3)化合物G的结构简式是____________。 H2NCHO 答案 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 _________________________________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基； ②1H--NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 答案 解析 解析　根据信息，苯环上含有醛基，另一个取代基在其对位，其结构简 式分别为 解析　 和CH2==CH2制乙苯，由乙苯制邻硝基乙苯，然后再用酸性KMnO4溶液氧化乙基。 (5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 答案 解析答案 12.(2016·温州8月选考模拟)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。回答以下问题： 已知： (1)E中所具有的含氧官能团名称是_____________。 硝基、羰基 答案 解析 B与NaOH的水溶液发生取代反应产生相对分子质量是153的C： ； 解析　 与浓硝酸、浓硫酸在加热时发生取代反应生成A为对硝 基甲苯 ； C氧化变为D： ； A与Br2在光照时发生取代反应产生B： ； 解析 D与 发生反应产生E： ； 苯酚与 丙二酸酐发生反应产生G： ； G与E发生反应形成 。 根据E的结构简式可判断E中所具有的含氧官能团名称是硝基、羰基。 (2)反应②的化学方程式为 _________________________________ ________________________________。 解析 反应②是卤代烃的水解反应，化学方程式为 解析答案 (3)E与G反应的类型是________。 加成反应 解析 根据以上分析可知E与G反应的类型是加成反应。 解析答案 (4)关于E物质，下列说法正确的是______(填字母)。 a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 b.可以用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别D和E c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应 d.1 mol E最多可以消耗4 mol H2 √ √ √ 解析 解析 物质E是 ，在物质分子种含有五种不同的氢原子，所以核磁共振氢谱中有五组吸