影响亲核取反应活性的因素.pptVIP

5、 碘负离子 课堂练习 实例分析 (1) 卤代烃在碱性条件下水解 伯卤代烷按SN2历程，叔卤代烷按SN1历程，仲卤代烷按哪种历程进行还要看其他条件。 卤素原子(或CN-)的互换也是这样。 (2) 卤代烃的醇解 碱性试剂常用醇钠，伯卤代烷作反应物时，按SN2历程进行。 叔卤代烷和醇钠作用时，不发生亲核取代，而是按消除历程进行，得到的产物是烯烃。 原因： CH3CH2O-的碱性比OH-强，容易夺取β-H。 CH3CH2O-的体积比OH-大，不易进攻α-C； (3) 卤代烃的氨解 伯卤代烷按SN2历程进行，叔卤代烷按SN1历程进行。 乙胺还可以进一步和氨反应生成二乙胺、三乙胺和四乙基铵盐。 溶剂的极性增加对反应有利。 (4) 卤代烃与AgNO3反应 伯、仲、叔卤代烷都按SN1历程进行。 反应用醇作溶剂，以增大卤代烃的溶解度。 原因：NO3-的亲核性很弱，不能发生SN2反应。 (5) 烯丙型卤代烃的亲核取代 烯丙式和苄基式卤代烃SN1或SN2反应，活性都较高；常按SN2历程进行。 原因：由于α-碳相邻的π键存在，形成过渡状态时，中心碳原子上的p轨道可与双键的p轨道发生重叠； 使过渡状态能量降低，有利于SN2反应的进行。 * * * * * * 影响亲核取代反应 活性的因素 1、 反应物烃基的结构 2、 离去基团 3、 亲核试剂 4、 溶剂的极