有机反应机理教学大纲本科7月.docVIP

PAGE PAGE 1 有机化学（I）教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学（I）, Organic Chemistry（I） 课程号（代码）课程类别：基础课 学时：64 学分：4 二、教学目的及要求 本课程要求学生系统、扎实地掌握有机化学的基本概念、基本原理和基本规律，为后续课程的学习，将来继续深造奠定必要的基础，培养学生解决问题和分析问题的能力。在学习本课程时学生要着重掌握基本概念、基本原理、各类有机化合物的结构、性质，尤其要掌握各类有机化合物的典型反应、反应机理以及官能团互相转变的方法，同时掌握有机化学中的立体化学，如构型、构象的表示方法和有机反应中的立体化学过程等。 三、教学内容 1 绪论 (2学时） 有机化学的研究对象。 有机化合物的特点。有机化合物中的化学键。分子间作用力。有机反应的类型。有机化学中的酸碱概念。有机化合物的分类。 2 烷烃 (4学时) 烷烃的同系列与同分异构现象。烷烃的命名：普通命名；系统命名。烷烃的结构：CH4的正四面体结构与sp3杂化轨道；烷烃的构象。烷烃的物理性质。烷烃的化学性质：烷烃的卤代反应（CH4的氯代反应及自由基反应历程）；烷烃自由基反应的立体化学（sp2杂化）；卤代反应的T.S；烷烃卤代及活性；卤代反应中卤素的活性与选择性；氧化反应（燃烧与部分氧化）。 3 烯烃、炔烃、二烯烃（7学时） 烯烃：烯烃的结构。烯烃的异构与命名：烯烃的异构（位置、顺反异构）；命名（Z、E命名法）。 烯烃的物理性质。烯烃的化学反应：烯烃的催化加氢反应；烯烃与卤素的加成反应与亲电加成反应的历程；诱导效应，碳正离子的种类及稳定性顺序；烯烃与无机酸的亲电加成反应（Markovnikov规则）；烯烃的硼氢化反应；烯烃的自由基加成反应；烯烃的聚合反应；烯烃的氧化反应；烯烃的α-H反应。 炔烃： 炔烃的结构。 炔烃的异构和命名。 炔烃的物理性质。炔烃的化学性质：加成反应（亲电加成）；氧化与还原反应（Lindlar催化剂）；末端炔的反应；聚合反应。 二烯烃：二烯烃的分类与命名。共轭二烯烃的结构与共轭效应。共轭二烯烃的反应：1,4-加成反应；聚合反应。 4 环烃（7学时） 脂环烃：脂环烃的分类、异构与命名。环烷烃的构象（环丙烷、环己烷及其衍生物（椅式和船式），直立键（a键），平伏键（e键），取代环己烷的构象，二取代环己烷的构型异构和构象异构。脂环烃的物理性质。脂环烃的化学反应。 芳香烃：芳烃的分类和命名。苯的结构：苯的特性与Kekule结构；苯结构的描述。单环芳烃化学性质： 亲电取代反应(卤代；硝化；磺化；付一克烷化与酰化); 加成反应; 侧链上的反应。芳环上的亲电取代反应的定位规则及其应用：定位规律及理论解释; 定位规律的应用。 稠环芳烃：萘的结构与衍生物的命名。萘的化学反应: 亲电取代（定位规则）；氧化与还原。 致癌烃。 非苯型芳香烃: 结构特点及Hückel规则。 5 对映异构 (4学时) 旋光异构体。平面偏振光与物质的光活性：平面偏振光；物质的光活性。旋光度与比旋光度。手性与对称因素（对称面、心、轴）。含一个手性碳原子的化合物。手性分子构型表示方法与命名：结构表示法（透视式与投影式），命名（R、S，次序规则）。含两个手性碳原子的化合物。不含手性碳原子的手性化合物。旋光异构体的性质及外消旋体的拆分。 6 卤代烃（5学时） 卤代烃的分类、异构与命名。卤代烃的物理性质。脂肪族卤代烃的亲核取代反应：氧亲核剂的反应；碳亲核剂的反应；氮亲核剂的反应；硫亲核剂的反应。 卤代烷SN反应的历程（SN1、SN2）；影响SN反应的因素：R的结构；L离去基团；Nu的亲核性；溶剂。SN反应的立体化学。卤代烃的消去反应：β-消去的历程；影响因素；定向规律；立体化学。亲核取代反应与消去反应的关系。卤代烷与金属的反应：格氏试剂及其反应。卤代烃的还原。 7 醇、酚、醚 (5学时) 醇的结构、分类和命名。醇的物理性质。醇的化学性质：酸性、碱性、亲核性（与R-X反应，与ROH反应，与RCOOH反应，与TsCl和无机酰卤反应），与无机酸反应；醇的氧化；邻二醇的反应。 酚的结构和命名。酚的反应：酸性，氧上的烷化与酰化，显色反应，芳环上的反应，氧化与还原。 醚的结构、命名和物理性质。醚的化学性质：羊盐的生成；醚键的断裂；环醚和冠醚（环氧化合物和冠醚的概念、，环氧化合物的开环反应）。 硫醇、硫酚和硫醚：命名；物理性质；化学性质。 8 醛、酮、醌 (6学时) 醛酮的分类与命名。 醛酮的物理性质。醛酮的结构与反应：羰基上的亲核加成反应：加HCN、格氏试剂、NaHSO3，与醇的加成缩合反应——半缩醛（酮）、缩醛（酮），H2O；与氨衍生物的反应（肟、腙、缩氨脲）。 α-H的反应：酮-烯醇互变，卤代与卤仿反应，ald