也谈立体化学相关问题及概念解析.PDFVIP

大学化学(Daxue Huaxue) December Univ. Chem. 2017, 32 (12), 79－83 79 ∙师生笔谈∙ doi: 10.3866/PKU.DXHX201707017 也谈立体化学相关问题及概念解析 高占先* 于丽梅 (大连理工大学化学学院，辽宁大连116024) 摘要：简述了国内外有机化学教材中关于立体化学的安排顺序及内容，指出立体化学教学的重要性。对 于立体异构体的分类方法提出不同的观点，阐述立体结构的范畴，强调结构与性质的关系等。最后，浅 谈教好、学好有机立体化学的方法与体会。 关键词：立体化学；立体异构；手性分子 中图分类号：G64 ；O6 Discussion on the Topics of Stereochemistry and the Discrimination of Related Concepts GAO Zhan-Xian* YU Li-Mei (School of Chemistry, Dalian University of Technology, Dalian 116024, Liaoning Province, P. R. China) Abstract: In this work we discuss the content and the order of stereochemistry in organic chemistry textbooks for undergraduate students, and especially emphasize the importance of stereochemistry in organic chemistry curriculum. We elaborate an opinion about the classification of stereoisomers. Based on the discussion about the scope of isomers, as well as the relationship between the structure of organic molecules and their charactes, we give an advice on how to teach and learn well the topics of stereochemistry. Key Words: Stereochemistry; Isomer; Chiral molecules [1] 2017 年5 月，《大学化学》刊发了程绍玲、郭艳玲的文章 “立体化学相关问题及概念解析” ( 以 下简称程文) 。笔者阅读后对相关内容有不同的看法，应 《大学化学》编辑部之邀撰写此文，与程文 作者商榷与交流。 11 物质世界充满手性 在立体化学中，一个关键的概念是 “手性”。实物与其镜像正如左、右手的关系，具有相对映而 不重合的特性，称实物有手性；而具有手性的实物则为手性物质。手性的本质是不对称性。具有手性 的实物与其镜像互称对映体。 物质世界充满手性。人体是手性的，心脏位于身体左半部而肝脏位于右半部。水生物也有手性，如海 螺绝大多数是右手螺旋的而左手螺旋很少见。陆生植物的秧茎沿着架杆盘旋上升，其中旋花草是右螺旋缠 绕上升而忍冬是左螺旋缠绕上升。遗传物质DNA 是手性生物分子，其双螺旋结构多数是右手螺旋的。 *通讯作者，Email: zxgao001@ 80