有机化学教案第十三.pptVIP

内容提要 §14-1 氨基酸 一、分类，命名和构型 二、物理性质 三、化学性质 §14-2 多肽 一、基本概念 二、多肽的分类和命名 三、多肽的结构 四、多肽的性质 内容提要 §14-3 蛋白质 一、蛋白质的结构 二、蛋白质的性质 §14-4 核酸 一、核酸的组成 二、核苷和核苷酸 三、核酸的结构 四、核酸的性质 第十四章 蛋白质和核酸 除了脂类和糖类化合物以外，重要的生物大分子还有蛋白质和核酸，这两类化合物是构成生命的基本物质，其中核酸是遗传信息的携带者，为生命的外在形式提供了建设蓝图，而蛋白质则承担着各种各样复杂的生理功能，从整体上维持着生物机体新陈代谢活动的进行。因此，生命是蛋白质的存在形式，而生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。 §14-1 氨基酸（Aminoacid） 一、分类，命名和构型 1.分类(p375) * 多糖 部分水解 低聚糖 完全水解 单糖 苷键把多个单糖基本单元以同种或不同的方式连接起来，构成多糖分子链。 蛋白质 部分水解 多肽 完全水解 氨基酸 肽键（酰胺键）把多个氨基酸基本单元按一定次序连接起来，构成蛋白质分子链。氨基酸是构成蛋白质的基石。 (1)—COOH 和—NH2 的相对位置 ?- ?- ?- (2)分子中所含—COOH 和—NH2 的个数 中性 pH≠7 碱性 pH7 酸性 pH7 2.命名 p375表14-1 3. ?-氨基酸的构型 RC*HNH2COOH 中，除甘氨酸外，其余均为手性分子，且都是L-型。苏氨酸和异亮氨酸另有一个不对称碳原子。细菌体内有少数D-型氨基酸。 L(-)-甘油醛 L (+)-乳酸 L -氨基酸 二、物理性质(p379) 三、 ?-氨基酸的化学性质 1.两性和等电点(Isoelectric point , p382) 内盐（偶极离子或两性离子） H+ OH- 正离子 强酸溶液中的主要存在形式 偶极离子 负离子 强碱溶液中的主要存在形式 pH pI pH = pI pH pI 各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取决于氨基酸的结构和水溶液的pH值： 调节溶液 的pH值 [COO-]=[NH3+] 在电场中不发生迁移 此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点，用pI表示。 H+ OH- OH- H+ 应用 不同的氨基酸， pI值各不相同。 在等电点时，氨基酸呈电中性，在电场中不迁移，且偶极离子的浓度最高，而氨基酸的溶解度最小，易生成沉淀。可用调节pH值的方法，分离氨基酸混合物。常用的方法：分级沉淀，电泳和色谱法。 3.与HNO2的反应(p381) ? 1° 胺（R—NH2）的性质 2.脱羧反应(p380) ?-取代酸的共性 ? 或脱羧酶 4.与羰基化合物的反应(p381) ? 羰基化合物与羰基试剂的加成缩合反应 弱酸 ?-氨基酸的亲核能力较弱，在弱酸的催化下，只能与甲醛发生加成缩合反应。 但是在酶的催化下，?-氨基酸能与植物体内羰基化合物加成缩合，该反应是植物体内生物碱生物合成的重要途径之一。 5.与2,4-二硝基氟苯 (DNFB,Dinitrofluorobenzene)的反应(p381) 弱酸 DNFB N-DNP-氨基酸(黄色) 该反应用于测定多肽或蛋白质分子中各?-氨基酸的排列顺序——Sanger法。 问题 乙烯型的芳香族卤代烃DNFB为什么能与?-氨基酸的氨基发生亲核取代反应? 6.氧化脱氨反应(p382) * * *